sexta-feira, 17 de setembro de 2010

Amigos,

Estou com toda energia canalizada para a Tese de Doutorado em Educação que faço em Buenos Aires e devido a isto, este ano não vou organizar o Churrasco dos Professores no próximo dia 15 de outubro como tenho feito nos anos anteriores.
Um beijo a todos os professores e muita energia positiva aos meus alunos nas provas de ingresso nas universidades.
"Que a força esteja contigo!"

Olimpíada de Química - 3a Série

3ª OIQ – 2ª FASE – 3ª SÉRIE

1) No livro de Química Orgânica de R. Morrison e R. Boyd, Fundação Calouste Gulbenlám, encontramos o seguinte relato: "Tem sido noticiada a presença de aminoácidos, as unidades constituintes das proteínas, em meteoritos, mas em quantidades tão pequenas que se foi levado a especular se o que parecem ser passos celestiais não seriam mais provavelmente impressões de polegares terrestres. Uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cirilo Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre".
Em relação ao aminoácido essencial treonina, indique:

a) Ele apresenta atividade óptica? Justifique e, em caso afirmativo, calcule o número de isômeros ativos possíveis.

b) Ao substituirmos o grupo hidroxila do 3º carbono da treonina por grupo metil, a acidez do aminoácido deverá aumentar ou diminuir? Explique sua resposta com base nos efeitos eletrônicos.


2) Observe a tirinha abaixo:

img.blogs.abril.com.br/.../o-boneco-de-neve.png
A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:

a) Identifique as funções presentes na estrutura acima.
b) Quanto à variação de entalpia, a transformação física ocorrida na tirinha acima é classificada como endo ou exotérmica? Justifique sua resposta.

3) O elemento sódio é um metal alcalino que possui um isótopo estável, o 11Na23. Um de seus compostos mais importantes é o hidróxido de sódio, que pode ser produzido pela reação do sódio metálico com a água, como indicado a seguir:

Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ

Com relação ao elemento sódio, faça o que se pede:

a) Calcule a energia, na forma de calor, produzida pela reação completa de 1,0 g de Na com 1000,0 mL de água (densidade da água igual a 1,0 g/mL).

b) Qual o volume de H2, medido nas CNTP, produzido quando 4,6 g de sódio reagem com uma quantidade de água suficiente para a completa reação?


4) A graduação alcoólica que é indicada nos rótulos das bebidas alcoólicas (mostrada em %Vol ou em graus Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool etílico em volume que a mistura contém. Considerando que a vodca comercial tem graduação igual a 37,5 °GL, responda às questões abaixo:

a) Escreva a equação balanceada da combustão completa do álcool etílico.

b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero funcional do álcool etílico.


5) O ácido sulfúrico é certamente a substância química mais utilizada no mundo. Seu processo de obtenção ocorre em três etapas:

I. S(s) + O2(g) SO2(g) (rápida)
II. SO2(g) + ½ O2(g) SO3(g) (lenta)
III. SO3(g) + H2O(l) H2SO4(sol) (rápida)

Com base nas informações acima indique:

a) O que ocorre com o sentido do deslocamento do equilíbrio da equação caso o sistema seja submetido a um aumento de pressão?

b) Ao quadruplicar a concentração de oxigênio, o que acontecerá com a velocidade da reação? Justifique.

Gabarito:
1)
a) sim, pois os carbonos 2 e 3 são assimétricos. N° Isômeros ativos = 2n = 22 = 4.
b) diminuir, pois o grupo metil empurra elétrons para a cadeia.

2)
a) cetona, fenol e éter
b) Endotérmica, pois necessita absorver o calor para que ocorra.

3)
a) Tem-se 1 g de sódio, ou seja, 0,043 mol e 1000 g de água (1000 mL x 1 g mL-1), ou seja 55,5 mol. Com isso, fica claro que o sódio é o reagente limitante e que determinará o calor liberado na reação. Aplicando uma relação de proporção direta, se 1 mol de sódio reagido libera 165 kJ, 0,043 mol liberaria 7,1 kJ.

b) 1mol de Na ------- ½ mol de H2
23 g --------- ½ . 22,4 L
4,6 g --------- X X = 2,24 L

4)
a) CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

b) CH3-O-CH3 metoxi-metano

5)
a) Deslocará para a direita

b)
Vf = k.[SO2].[4O2]1/2
Vf = 2k.[SO2].[O2]1/2
Vf/ Vi = 4 ou

Vf = 2.Vi

Olimpíada de Química - 2a Série

3ª OLIMPÍADA INTERNA de QUÍMICA - 2010 -PROVA DISCURSIVA de 2ª SÉRIE

1ª Questão.
O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura abaixo) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.

a) Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.

b) O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C.
Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.
Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 2 mol do anestésico. Mostre os cálculos.

2ª Questão.(Ufg 2003-adaptada)
O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:

a) Avalie a solubilidade da luciferina em água. Justifique sua resposta.

b) Determine o percentual de nitrogênio na luciferina. Mostre os cálculos.


3ª Questão.(Puc-MG-2009-adapt.)
O gráfico representa as curvas de solubilidade de alguns sais em água.

De acordo com o gráfico
a) Qual a substância mais solúvel em água a 20 °C?.

b) Qual a massa de cloreto de potássio capaz de saturar 200 mL de água, a 90 °C?

4ª Questão.(Puc-Pr-2009-adapt.)
Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV).

Dentre esses pesticidas, responda:
a) qual(is) apresenta(m) anéis benzênicos?


b) qual(is) apresenta(m), em sua estrutura, cadeia alicíclica e homocíclica?


5ª Questão.
Os radicais livres possuem elétrons de valência desemparelhados, e, portanto, são altamente reativos, podendo inclusive reagir entre si em uma dimerização para formar uma molécula com todos os elétrons emparelhados. No nosso organismo, os radicais livres são produzidos pelas células, durante o processo de combustão, utilizado para converter os nutrientes dos alimentos absorvidos em energia. Os radicais livres podem danificar células sadias do nosso corpo, entretanto, o nosso organismo possui enzimas protetoras que reparam 99% dos danos causados pela oxidação, ou seja, nosso organismo consegue controlar o nível desses radicais produzidos através de nosso metabolismo. “http://pt.wikipedia.org/wiki/Radical_livre”

A união dos radicais orgânicos sec-butil com o β-naftil forma um composto orgânico.
a) Qual o nome deste composto?


b) Qual o número de átomos de carbono terciário existente no referido composto?


* * * * *

GABARITO
1ª Questão:
a) 2,6-di-isopropil-hidroxi-benzeno.

b) C6H6O.....................C12H18O
94g - - - - - - - - - - - 178g (1 mol)
X - - - - - - - - - - - 358g (2 mol) ∴ X = 188 g

2ª Questão:
a) Solúvel, pois apresenta interações por ligação de hidrogênio.
(pois apresenta sítios polares semelhantes à água)

b) C11H8O3N2S2 – Massa molar = 280 g/mol.

280g - - - - - - - - - 100%
28g - - - - - - - - - - X ∴ X = 10%

3ª Questão:
a) NaNO3.

b) Pelo gráfico, a 90 ºC, temos 50g/100mL de água.
50g - - - - - - - - 100mL
X - - - - - - - - -200mL ∴ X = 100g

4ª Questão:
a) I e II

b) II e III


5ª Questão:
a) 2-sec-butil-naftaleno; ou β-sec-butil-naftaleno.

b) Quatro (4).

*****

Olimpíada de Química - 1a série

3ª Olimpíada de Química – 2ª Fase - 1ª SÉRIE
Questão 1
Leia a tirinha e o texto abaixo e em seguida responda ao que se pede.

(Fonte: i122.photobucket.com/.../msc710/garfield.jpg)

“(...) para quem não sabe, a urina dos gatos solta um teor muito alto de amônia,NH3, o qual os bichanos não suportam sentir, esse é um dos motivos que os gatos são considerados uma das espécies mais limpas do reino animal.(...). Para dirimir um pouco essa deficiência das areias sanitárias, a Casa do Aroma, empresa especializada em produtos 100% ecológicos, biodegradáveis e naturais, após diversos estudos, criou a areia sanitária com controlador de odores e o higienizador de areia com o novo efeito floresta. Conceito este que dá ao animal a sensação de estar dentro de seu habitat. Essa areia é a única que dá a garantia de 99% de isenção do odor da amônia.(...)”
(Fonte: www.petlink.com.br/jornal/ed02/suplemento.pdf)

a) Faça a fórmula de Lewis para a amônia.
Resp:
b) Considerando que, de acordo com a teoria ácido-base de Brönsted, as substâncias básicas são aquelas que recebem em sua estrutura íons H+ livres no meio, que interage com par de elétrons livres da molécula da base, escreva a equação da reação entre a amônia e o H+.
Resp: NH3 + H+ → NH4+

Questão 2
Observe abaixo as diferentes estruturas formadas por carbono e responda às questões:


a) Apresente justificativa para as diferenças entre os valores de massa específica e entre os valores de dureza do diamante e do grafite.
Resp:
O diamante apresenta maior massa por unidade de volume, pois há um maior número de átomos agregados. Da mesma forma, o diamante é cerca de 5 vezes mais duro porque os átomos estão mais empacotados em sua geometria tetraédrica. No grafite, o arranjo de átomos forma uma estrutura laminar com grande distanciamento entre elas.
b) Que tipo de fenômeno definido pela Química explica a ocorrência das substâncias em questão
Resp:
Polimorfismo ou alotropia.

Questão 3
Com base nas informações do texto, responda às questões que seguem.
“Nem o excesso de algas, nem a poluição. As causas do problema da mortandade de peixes na Lagoa Rodrigo de Freitas, Zona Sul do Rio de Janeiro, são geológicas e não ambientais, como muitos pensam. Um gás tóxico – que pode ser sulfídrico (H2S), carbônico (CO2) ou metano (CH4) – proveniente da decomposição da matéria orgânica sedimentada no fundo, torna o ar e a água irrespiráveis e pode ser o grande responsável pelo mau cheiro que toma conta da lagoa e pela morte rápida de toneladas de peixes. Uma das soluções para evitar a mortandade seria a liberação permanente dos gases através de dutos espetados no fundo da lagoa. Essa medida poderia evitar surpresas desagradáveis como, por exemplo, se o fato se repetisse em meio aos jogos olímpicos de 2016, o que não seria nada bom para a imagem do Rio de Janeiro. (www.geofisicabrasil.com/noticias/167-divulgacao-cientifica/774-gases-toxicos-matam-peixes-lagoa.html)
a) O gás mais tóxico é o H2S. Como podemos explicar sua solubilidade em água?
Resp:
Assim como a água, o gás sulfídrico é polar e interage bem com as moléculas de H2O por dipolo permanente.

b) Escreva a fórmula estrutural do gás constituído pelo carbono com maior nox.

Resp: O=C=O


Questão 4

Responda, com base nos conhecimentos sobre Propriedades Periódicas e Radioatividade, às questões que seguem:
a) A partir do conceito de Potencial de Ionização, indique e justifique o sentido em que deve ocorrer espontaneamente a da reação abaixo. Dados: Potenciais de Ionização: F(17,4 eV) e do Ne (21,5eV)
Resp: Para a esquerda. Como o F apresenta menor PI que o Ne, é mais fácil a perda de 1 elétron para formar F+.
b) O hidrogênio apresenta um isótopo instável e radioativo: o 1H3. Este nuclídeo emite uma partícula Beta transformando-se em um isótopo de outro elemento químico. Quantos nêutrons possui este novo elemento?
Resp: N=1.

Questão 5
Considere os íons formados pelos elementos do 2o e 3o períodos da tabela periódica, pertencentes as famílias dos metais alcalinos, alcalinos terrosos, calcogênios e halogênios. Determine:
a) Uma ordem crescente de tamanho entre os íons metálicos.
Resp: Be2+ < Li1+ < Mg2+ < Na1+
b) Qual o estado físico, a 25ºC, do composto obtido da ligação entre o O2- e o cátion de maior raio dentre os apresentados no item a)? Justifique.
Resp: Sólido. Porque se trata de um composto iônico.