sexta-feira, 17 de setembro de 2010

Amigos,

Estou com toda energia canalizada para a Tese de Doutorado em Educação que faço em Buenos Aires e devido a isto, este ano não vou organizar o Churrasco dos Professores no próximo dia 15 de outubro como tenho feito nos anos anteriores.
Um beijo a todos os professores e muita energia positiva aos meus alunos nas provas de ingresso nas universidades.
"Que a força esteja contigo!"

Olimpíada de Química - 3a Série

3ª OIQ – 2ª FASE – 3ª SÉRIE

1) No livro de Química Orgânica de R. Morrison e R. Boyd, Fundação Calouste Gulbenlám, encontramos o seguinte relato: "Tem sido noticiada a presença de aminoácidos, as unidades constituintes das proteínas, em meteoritos, mas em quantidades tão pequenas que se foi levado a especular se o que parecem ser passos celestiais não seriam mais provavelmente impressões de polegares terrestres. Uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cirilo Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre".
Em relação ao aminoácido essencial treonina, indique:

a) Ele apresenta atividade óptica? Justifique e, em caso afirmativo, calcule o número de isômeros ativos possíveis.

b) Ao substituirmos o grupo hidroxila do 3º carbono da treonina por grupo metil, a acidez do aminoácido deverá aumentar ou diminuir? Explique sua resposta com base nos efeitos eletrônicos.


2) Observe a tirinha abaixo:

img.blogs.abril.com.br/.../o-boneco-de-neve.png
A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:

a) Identifique as funções presentes na estrutura acima.
b) Quanto à variação de entalpia, a transformação física ocorrida na tirinha acima é classificada como endo ou exotérmica? Justifique sua resposta.

3) O elemento sódio é um metal alcalino que possui um isótopo estável, o 11Na23. Um de seus compostos mais importantes é o hidróxido de sódio, que pode ser produzido pela reação do sódio metálico com a água, como indicado a seguir:

Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ

Com relação ao elemento sódio, faça o que se pede:

a) Calcule a energia, na forma de calor, produzida pela reação completa de 1,0 g de Na com 1000,0 mL de água (densidade da água igual a 1,0 g/mL).

b) Qual o volume de H2, medido nas CNTP, produzido quando 4,6 g de sódio reagem com uma quantidade de água suficiente para a completa reação?


4) A graduação alcoólica que é indicada nos rótulos das bebidas alcoólicas (mostrada em %Vol ou em graus Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool etílico em volume que a mistura contém. Considerando que a vodca comercial tem graduação igual a 37,5 °GL, responda às questões abaixo:

a) Escreva a equação balanceada da combustão completa do álcool etílico.

b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero funcional do álcool etílico.


5) O ácido sulfúrico é certamente a substância química mais utilizada no mundo. Seu processo de obtenção ocorre em três etapas:

I. S(s) + O2(g) SO2(g) (rápida)
II. SO2(g) + ½ O2(g) SO3(g) (lenta)
III. SO3(g) + H2O(l) H2SO4(sol) (rápida)

Com base nas informações acima indique:

a) O que ocorre com o sentido do deslocamento do equilíbrio da equação caso o sistema seja submetido a um aumento de pressão?

b) Ao quadruplicar a concentração de oxigênio, o que acontecerá com a velocidade da reação? Justifique.

Gabarito:
1)
a) sim, pois os carbonos 2 e 3 são assimétricos. N° Isômeros ativos = 2n = 22 = 4.
b) diminuir, pois o grupo metil empurra elétrons para a cadeia.

2)
a) cetona, fenol e éter
b) Endotérmica, pois necessita absorver o calor para que ocorra.

3)
a) Tem-se 1 g de sódio, ou seja, 0,043 mol e 1000 g de água (1000 mL x 1 g mL-1), ou seja 55,5 mol. Com isso, fica claro que o sódio é o reagente limitante e que determinará o calor liberado na reação. Aplicando uma relação de proporção direta, se 1 mol de sódio reagido libera 165 kJ, 0,043 mol liberaria 7,1 kJ.

b) 1mol de Na ------- ½ mol de H2
23 g --------- ½ . 22,4 L
4,6 g --------- X X = 2,24 L

4)
a) CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

b) CH3-O-CH3 metoxi-metano

5)
a) Deslocará para a direita

b)
Vf = k.[SO2].[4O2]1/2
Vf = 2k.[SO2].[O2]1/2
Vf/ Vi = 4 ou

Vf = 2.Vi

Olimpíada de Química - 2a Série

3ª OLIMPÍADA INTERNA de QUÍMICA - 2010 -PROVA DISCURSIVA de 2ª SÉRIE

1ª Questão.
O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura abaixo) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.

a) Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.

b) O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C.
Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.
Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 2 mol do anestésico. Mostre os cálculos.

2ª Questão.(Ufg 2003-adaptada)
O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:

a) Avalie a solubilidade da luciferina em água. Justifique sua resposta.

b) Determine o percentual de nitrogênio na luciferina. Mostre os cálculos.


3ª Questão.(Puc-MG-2009-adapt.)
O gráfico representa as curvas de solubilidade de alguns sais em água.

De acordo com o gráfico
a) Qual a substância mais solúvel em água a 20 °C?.

b) Qual a massa de cloreto de potássio capaz de saturar 200 mL de água, a 90 °C?

4ª Questão.(Puc-Pr-2009-adapt.)
Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV).

Dentre esses pesticidas, responda:
a) qual(is) apresenta(m) anéis benzênicos?


b) qual(is) apresenta(m), em sua estrutura, cadeia alicíclica e homocíclica?


5ª Questão.
Os radicais livres possuem elétrons de valência desemparelhados, e, portanto, são altamente reativos, podendo inclusive reagir entre si em uma dimerização para formar uma molécula com todos os elétrons emparelhados. No nosso organismo, os radicais livres são produzidos pelas células, durante o processo de combustão, utilizado para converter os nutrientes dos alimentos absorvidos em energia. Os radicais livres podem danificar células sadias do nosso corpo, entretanto, o nosso organismo possui enzimas protetoras que reparam 99% dos danos causados pela oxidação, ou seja, nosso organismo consegue controlar o nível desses radicais produzidos através de nosso metabolismo. “http://pt.wikipedia.org/wiki/Radical_livre”

A união dos radicais orgânicos sec-butil com o β-naftil forma um composto orgânico.
a) Qual o nome deste composto?


b) Qual o número de átomos de carbono terciário existente no referido composto?


* * * * *

GABARITO
1ª Questão:
a) 2,6-di-isopropil-hidroxi-benzeno.

b) C6H6O.....................C12H18O
94g - - - - - - - - - - - 178g (1 mol)
X - - - - - - - - - - - 358g (2 mol) ∴ X = 188 g

2ª Questão:
a) Solúvel, pois apresenta interações por ligação de hidrogênio.
(pois apresenta sítios polares semelhantes à água)

b) C11H8O3N2S2 – Massa molar = 280 g/mol.

280g - - - - - - - - - 100%
28g - - - - - - - - - - X ∴ X = 10%

3ª Questão:
a) NaNO3.

b) Pelo gráfico, a 90 ºC, temos 50g/100mL de água.
50g - - - - - - - - 100mL
X - - - - - - - - -200mL ∴ X = 100g

4ª Questão:
a) I e II

b) II e III


5ª Questão:
a) 2-sec-butil-naftaleno; ou β-sec-butil-naftaleno.

b) Quatro (4).

*****

Olimpíada de Química - 1a série

3ª Olimpíada de Química – 2ª Fase - 1ª SÉRIE
Questão 1
Leia a tirinha e o texto abaixo e em seguida responda ao que se pede.

(Fonte: i122.photobucket.com/.../msc710/garfield.jpg)

“(...) para quem não sabe, a urina dos gatos solta um teor muito alto de amônia,NH3, o qual os bichanos não suportam sentir, esse é um dos motivos que os gatos são considerados uma das espécies mais limpas do reino animal.(...). Para dirimir um pouco essa deficiência das areias sanitárias, a Casa do Aroma, empresa especializada em produtos 100% ecológicos, biodegradáveis e naturais, após diversos estudos, criou a areia sanitária com controlador de odores e o higienizador de areia com o novo efeito floresta. Conceito este que dá ao animal a sensação de estar dentro de seu habitat. Essa areia é a única que dá a garantia de 99% de isenção do odor da amônia.(...)”
(Fonte: www.petlink.com.br/jornal/ed02/suplemento.pdf)

a) Faça a fórmula de Lewis para a amônia.
Resp:
b) Considerando que, de acordo com a teoria ácido-base de Brönsted, as substâncias básicas são aquelas que recebem em sua estrutura íons H+ livres no meio, que interage com par de elétrons livres da molécula da base, escreva a equação da reação entre a amônia e o H+.
Resp: NH3 + H+ → NH4+

Questão 2
Observe abaixo as diferentes estruturas formadas por carbono e responda às questões:


a) Apresente justificativa para as diferenças entre os valores de massa específica e entre os valores de dureza do diamante e do grafite.
Resp:
O diamante apresenta maior massa por unidade de volume, pois há um maior número de átomos agregados. Da mesma forma, o diamante é cerca de 5 vezes mais duro porque os átomos estão mais empacotados em sua geometria tetraédrica. No grafite, o arranjo de átomos forma uma estrutura laminar com grande distanciamento entre elas.
b) Que tipo de fenômeno definido pela Química explica a ocorrência das substâncias em questão
Resp:
Polimorfismo ou alotropia.

Questão 3
Com base nas informações do texto, responda às questões que seguem.
“Nem o excesso de algas, nem a poluição. As causas do problema da mortandade de peixes na Lagoa Rodrigo de Freitas, Zona Sul do Rio de Janeiro, são geológicas e não ambientais, como muitos pensam. Um gás tóxico – que pode ser sulfídrico (H2S), carbônico (CO2) ou metano (CH4) – proveniente da decomposição da matéria orgânica sedimentada no fundo, torna o ar e a água irrespiráveis e pode ser o grande responsável pelo mau cheiro que toma conta da lagoa e pela morte rápida de toneladas de peixes. Uma das soluções para evitar a mortandade seria a liberação permanente dos gases através de dutos espetados no fundo da lagoa. Essa medida poderia evitar surpresas desagradáveis como, por exemplo, se o fato se repetisse em meio aos jogos olímpicos de 2016, o que não seria nada bom para a imagem do Rio de Janeiro. (www.geofisicabrasil.com/noticias/167-divulgacao-cientifica/774-gases-toxicos-matam-peixes-lagoa.html)
a) O gás mais tóxico é o H2S. Como podemos explicar sua solubilidade em água?
Resp:
Assim como a água, o gás sulfídrico é polar e interage bem com as moléculas de H2O por dipolo permanente.

b) Escreva a fórmula estrutural do gás constituído pelo carbono com maior nox.

Resp: O=C=O


Questão 4

Responda, com base nos conhecimentos sobre Propriedades Periódicas e Radioatividade, às questões que seguem:
a) A partir do conceito de Potencial de Ionização, indique e justifique o sentido em que deve ocorrer espontaneamente a da reação abaixo. Dados: Potenciais de Ionização: F(17,4 eV) e do Ne (21,5eV)
Resp: Para a esquerda. Como o F apresenta menor PI que o Ne, é mais fácil a perda de 1 elétron para formar F+.
b) O hidrogênio apresenta um isótopo instável e radioativo: o 1H3. Este nuclídeo emite uma partícula Beta transformando-se em um isótopo de outro elemento químico. Quantos nêutrons possui este novo elemento?
Resp: N=1.

Questão 5
Considere os íons formados pelos elementos do 2o e 3o períodos da tabela periódica, pertencentes as famílias dos metais alcalinos, alcalinos terrosos, calcogênios e halogênios. Determine:
a) Uma ordem crescente de tamanho entre os íons metálicos.
Resp: Be2+ < Li1+ < Mg2+ < Na1+
b) Qual o estado físico, a 25ºC, do composto obtido da ligação entre o O2- e o cátion de maior raio dentre os apresentados no item a)? Justifique.
Resp: Sólido. Porque se trata de um composto iônico.

sexta-feira, 16 de julho de 2010

Resolução da Prova da 3201 e 3202

1ª Questão(4,0): O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural


Sobre o aspartame, responda:
I. Qual sua Fórmula Molecular(0,5):
Resposta: C14H18N2O5.

II. Qual sua Massa Molecular do aspartame, sabendo as massas atômicas dos seus átomos(0,5)C-12u; H-1u; O-16u e N-14u
Resposta: 12.14 + 1.18 + 14.2 + 16.5 = 294u

III. Circule na fórmula molecular acima os grupos funcionais(0,5)

IV. Quais funções químicas que possui?(0,5):
Resposta: ácido carboxílico, amina, amida e éster.

V. Quantos carbonos hibridizados sp3 e sp2 possui?(0,5)
Resposta: 5 sp3 e 9 sp2

VI. Quantos carbonos Primários, Secundários e Terciários possui?(0,5)
Resposta: 4 Primários, 10 Secundários e 0 Terciários

VII. Dez gotas de adoçante artificial feito de aspartame possui quantas moléculas do composto? Mostre os cálculos sabendo que cada gota tem 0,2mL e a densidade do aspartame é 1,0g/mL(1,0)
Resposta: 10(21) moléculas aproximadamente
Resolução:
1mL ...............1g
0,2mL ............0,2g
1Mol ...294g .........6.10(23)moléculas
........0,2g .......n = 0,0095.10(23) = 9,5.10(20)moléculas = 10(21) moléculas

2ª Questão(2,5): Ao abastecer com 50L de gasolina o cliente está comprando uma mistura com 20% de etanol misturados com 2,2,4-trimetilpentano.
I. Qual a fórmula estrutural e qual a fórmula molecular dos dois compostos citados(0,25)
Respostas: C2H5OH e C8H18

II. Qual a equação balanceada da combustão completa destes dois combustíveis(1,0)
Respostas:
C2H5OH + 3 O2 ................... 2CO2 + 3 H2O + energia
C8H18 + 25/2 O2 ................... 8 CO2 + 9 H2O + energia

III. Admitindo que a mistura tenha uma densidade de 0,9g/mL, de quantos quilogramas aumentou o peso do carro ao abastecer?(0,25)
Resposta: 45 kg
Resolução: 1mL .................. 0,9g
..........50000mL ........... m = 45 000g = 45 kg
Obs: gasolina: 80% de 45000g = 36000g
Etanol: 20% de 45000g = 9000g

IV. Quantos quilogramas de dióxido de carbono serão produzidos durante um mês por este carro que consome quatro tanques cheios de gasolina?(1,0)
Resposta: 128,374 kg . 4 = 513,496 kg = 514Kg de CO2 aproximadamente
Resolução:
C2H5OH + 3 O2 ................... 2CO2 + 3 H2O + energia
1 mol ................................... 2 mols
46g ....................................... 2.44g
9000g .................................... m = 17 217,39g = 17, 217kg de CO2

C8H18 + 25/2 O2 ................... 8 CO2 + 9 H2O + energia
1 mol .................................. 8 mols
114g .................................... 8.44g
36000g .................................. m = 111 157,89g = 111,157kg de CO2

3ª Questão: . Antiácido é um produto farmacêutico utilizado para reduzir a acidez estomacal provocada pelo excesso de ácido clorídrico, HCl . Este produto farmacêutico pode ser preparado à base de bicarbonato de sódio, NaHCO3.
Dados: Na=23; H=1; O = 16; Cl = 35,5.
a) Escreva a reação do bicarbonato com ácido clorídrico(0,5):
Resposta: HCl + NaHCO3 ............... NaCl + H2O + CO2(g)

b) Considerando que uma dose do antiácido contém 2,52g de bicarbonato de sódio, calcule o número de mols de ácido neutralizados no estômago(0,5):
Resolução: HCl + NaHCO3 ............... NaCl + H2O + CO2(g)
1mol............ 1mol
1 mol ............ 84g
n = 0,03mol ....... 2,52g

4ª Questão(1,5): 400g de NaOH são adicionados a 504g de HNO3. Dadas as massas molares HNO3: 63g/mol; NaOH: 40g/mol.
a) Escreva a equação balanceada de reação química(0,5).
Resposta: NaOH + HNO3 ................. NaNO3 + H2O

b) Calcule a massa do reagente em excesso, se houver(0,5)
Resposta: 80g de NaOH
Resolução: NaOH + HNO3 ................. NaNO3 + H2O
.........1 mol..... 1 mol
......... 40g ...... 63g
.........400g ..... m = 630g
Como não há 630g de HNO3, não vai reagir todo NaOH gerando excesso de NaOH. O HNO3 se constitui num Limitante.

Cálculo do excesso:
Resolução: NaOH + HNO3 ................. NaNO3 + H2O
1 mol .......... 1 mol
40g .............. 63g
m=320g......... 504g
Há 400g de NaOH e vão reagir apenas 320g sobrando então de excesso 80g de NaOH.

c) Calcule a massa de NaNO3 obtida(0,5);
Resposta: 680g
Resolução: NaOH + HNO3 ................. NaNO3 + H2O
.......... 1 mol ........................... 1 mol
......... 40g ............................ 85g
......... 320g .......................... m = 680g

5ª Questão(1,0): Uma dona de casa, ao preparar um refresco (tipo Royal), adicionou um envelope de suco de refresco e 4 colheres de açúcar e, 1,5 litro de água fria e homogeneizou. Qual é a porcentagem dos sólidos dissolvidos na solução preparada? Considere: 1 colher de açúcar (18 g) e 1 envelope de refresco (50g)
Resposta: 7,5%
Resolução:
Massa de soluto: 50g(envelope) + 72g(4 colheres de 18g) = 122g
Massa do solvente: 1500g(1,5L de água)
Massa da solução: 1622g
Porcentagem é uma solução com soluto/solução = 122g/1622g = 0,075 = 7,5%

Totti, Alceudispor!

Resolução da prova da 3301 e 3302

1ª Questão(1,0): O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida;
VERDADEIRA
II. não apresenta isomeria óptica;
FALSA porque apresenta carbono quiral
III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
FALSA porque apresenta 18 átomos de Hidrogênio
Das afirmações apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas II e III são verdadeira.
c) apenas I e II são verdadeira.
d) I, II e III são verdadeira.
e) apenas I e III são verdadeira.
Resposta A
2ª Questão(1,0): Escreva a estrutura dos compostos e indique os casos de isomeria que ocorrem nos seguintes pares.
a) Butan-1-ol e metil-propan-2-ol
H3CCH2CH2CH2OH e H3CC(CH3)(OH)CH3 Isomeria Plana de Cadeia

b) Éter metil-propílico e éter etílico
H3COCH2CH2CH3 e H3CCH2OCH2CH3 Isomeria Plana de Compensação ou Metameria

c) ácido acético e formiato de metila
H3CCOOH e HCOOCH3 Isomeria Plana de Função

d) metanoato de isopropila e acetato de etila
HCOOCH(CH3)CH3 e H3CCOOCH2CH3 Isomeria Plana de Compensação ou Metameria


3ª Questão: Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopanina, um neurotrnsmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes porque D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada. A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase.


a) Qual dos compostos é opticamente ativo(0,25)?
Resposta: Dopamina

b) Indique na molécula escolhida, o motivo da isomeria(0,25)
Resposta: possui carbono quiral na extremidade direita da estrutura que gera dois compostos antípodas ópticos como objeto e imagem diante de um espelho plano.

c) Explique o que você entende por forma L da dopa em relação a D-dopa(0,5)
Resposta: forma L da dopa indica o isômero óptico levógiro enquanto que a forma D-dopa indica o isômero óptica dextrógiro.

4ª Questão: Dados os mecanismos:


São corretos os itens(1,0): 1, 3, 4 e 5.

5ª Questão: Radicais dirigentes Orto/Para são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições orto(1-2) e para(1-4), como vemos abaixo:

Radicais Meta dirigentes são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições meta(1-3), como vemos abaixo:

I. Na reação do benzeno com cloreto de metila produz um composto A que ao reagir com três moléculas de ácido nítrico produz um composto orgânico B. Escreva as fórmulas químicas e os nomes dos compostos A e B.(0,5)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno, reação de Friedel Crafs, produz metil benzeno, conhecido também como tolueno, composto A, e cloreto de hidrogênio que não conta porque não é composto orgânico.
2. A trinitração do tolueno, reação catalisada pelo ácido sulfúrico, produz 2,4,6-trinitrotolueno, também conhecido como TNT, composto B, além de três moléculas de água.

II. Na reação do benzeno com cloreto de n-octila produz um composto X que ao reagir com ácido sulfúrico produz um composto Y que reage com soda cáustica e produz Z que tem o mesmo efeito do sabão. Escreva as fórmulas químicas e os nomes de X, Y e Z.(0,5)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno com cloreto de n-octila, produz n-octilbenzeno, composto X, além de cloreto de hidrogênio.
2. A sulfonação do n-octilbenzeno produz ácido-orto-n-octilbenzenosulfônico e adido-para-n-octilbenzenosulfônico, composto Y, que é mais estável porque os grupos n-octil e ácido sulfônico estão mais distantes, além de água.
3. A neutralização do ácido-para-n-octilbenzenosulfônico com hidróxido de sódio produz um sal com as mesmas características do sabão, já que possui parte hidrófila polar e parte hidrófoba apolar, conhecido como detergente e com nome de para-n-octilbenzenosulfonato de sódio, composto Z, além de água.

6ª Questão: A reação apresentada é considerada muito importante na indústria de óleos e gorduras, permitindo a conversão desses óleos em gorduras plásticas para a produção de margarinas e outras gorduras compostas. A reação é também utilizada para melhorar a firmeza de gorduras ou para reduzir a suscetibilidade destas à rancidez.

Baseando-se nas informações, identifique:
1. a função orgânica presente nos compostos citados(0,25):
RESPOSTA: ácido carboxílico
2. o composto que apresenta isomeria espacial(0,25):
RESPOSTA: ácido oleico
3. assinale na molécula, o motivo da isomeria(0,25)
RESPOSTA: dupla ligação no interior da molécula
4. escreva quais as condições que estão presentes na molécula para apresentar a isomeria(0,50)
RESPOSTA: possui dupla ligação com ligantes diferentes nos dois carbonos da dupla, gerando no espaço dois isômeros geométricos que não se sobrepõem.
5. qual o nome dos seus isômeros(0,50):
RESPSTA: ácido oléico Cis e ácido oléico Trans.
6. qual o nome da reação acima(0,25):
RESPOSTA: reação de adição.

7ª Questão: Acetato de etila é um solvente usado em vernizes. Um mol de acetato de etila foi misturado com 1 mol de água. Ocorreu a formação gradativa de etanol e de ácido acético. Depois de algum tempo, o sistema atingiu o equilíbrio e o número de mols de éster (ou de água) medido foi de 0,66; o número de mols de ácido (ou de álcool) foi de 0,33.

1. Escreva a equação química de produção do acetato de etila(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOH + H3CCH2OH...............H3CCOOCH2CH3 + H2O

2. Escreva a equação da reação química que ocorreu no equilíbrio citado(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOCH2CH3 + H2O.......... H3CCOOH + H3CCH2OH

3. Escreva a expressão da constante de equilíbrio e calcule o valor dessa constante(0,5)
RESPOSTA: KC = [H3CCOOH].[H3CCH2OH] / [H3CCOOCH2CH3]. [H2O]
KC = [0,66].[0,66] / [0,33].[0,33] = 4


8ª Questão(0,25 para a resposta certa e 0,75 para os cálculos que levaram à resposta certa):
A reação N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) é de grande importância, pois permite que o nitrogênio do ar seja convertido em amônia, matéria–prima fundamental na industrial de fertilizantes e explosivos. Quando a velocidade da reação direta(para a direita) for igual à velocidade da reação inversa(para a esquerda), as concentrações das substâncias permanecem constantes e podemos então determinar a Constante de Concentração, indicada por KC que divide a concentração do produto elevada ao expoente do seu coeficiente pelo produto das concentrações dos reagentes, também elevadas a expoentes iguais aos seus coeficientes. Determine o KC para o equilíbrio abaixo onde as concentrações estão em mols.L-1:
N2(g) + 3 H2(g)  2NH3(g)
Iniciais: 0,21 0,23 0,00
No equilíbrio: 0,20 ? ?
a) 0,25 L2.mol-2 b) 0,5 mol2.L-2 c) 4 mol.L-1 d) 1,25 L.mol-1.

RESPOSTA AN2(g) + 3 H2(g)  2NH3(g)
Iniciais: 0,21 0,23 0,00
Reage: 0,01 0,03 0,02
No equilíbrio: 0,20 0,20 0,02
KC = [NH3]2/[N2].[[H2]3 = [2.10-2]2 / [2.10-1] . [2.10-1]3 = ¼

9ª Questão(0,25 para a resposta certa e 0,75 para os cálculos que levaram à resposta certa):
A água oxidada é empregada, freqüentemente, como agente microbicida de ação oxidante local. A liberação do oxigênio, que ocorre durante a sua decomposição, é acelerada por uma enzima presente no sangue. Na limpeza de um ferimento, esse microbicida liberou, ao se decompor, 1,6g de oxigênio por segundo. Nessas condições, a velocidade de decomposição da água oxigenada, em mol/min, é igual a:
a) 6,0 b) 5,4 c) 3,4 d) 1,7

RESPOSTA A 2 H2O2(l) .......................... 2 H2O(l) + O2(g)
A velocidade de decomposição da água oxigenada é o dobro da velocidade de liberação de gás oxigênio porque a proporção estequiométrica é de 2:1
A velocidade de liberação de oxigênio sendo de 1,6g por segundo equivale a 0,05 mol por segundos.
1mol de O2 ........................... 32g
n = 0,05 mol ...................... 1,6g
A velocidade de decomposição da água oxigenada é de 0,10mol por segundo o que equivale a 6 mol/min.
1 segundo ...............................0,1 mol de H2O2
60 segundos ............................6 mols de H2O2

10ª Questão(1,0): O gráfico abaixo é referente à reação: N(2g) + 3H2  2NH3(g)

De acordo com o gráfico, podemos afirmar que(1,0) :
a) a energia de ativação da reação direta é igual à da inversa.
b) a energia de ativação da reação direta (C - B).
c) a variação de entalpia ( H) da reação direta é (C - B).
d) a energia de ativação da reação inversa é B.
e) a reação direta é exotérmica.
RESPOSTA E
Totti, Alceudispor!

Resolução da prova da 2304

1ª Questão(1,0): O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida;
VERDADEIRA
II. não apresenta isomeria óptica;
FALSA porque apresenta carbono quiral
III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
FALSA porque apresenta 18 átomos de Hidrogênio
Das afirmações apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas II e III são verdadeira.
c) apenas I e II são verdadeira.
d) I, II e III são verdadeira.
e) apenas I e III são verdadeira.
RESPOSTA A

2ª Questão: Dados os mecanismos:

São corretos os itens(1,0): 1, 3, 4 e 5.

3ª Questão: Radicais dirigentes Orto/Para são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições orto(1-2) e para(1-4), como vemos abaixo:

Radicais Meta dirigentes são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições meta(1-3), como vemos abaixo:

I. Na reação do benzeno com cloreto de metila produz um composto A que ao reagir com três moléculas de ácido nítrico produz um composto orgânico B. Escreva as fórmulas químicas e os nomes dos compostos A e B.(1,0)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno, reação de Friedel Crafs, produz metil benzeno, conhecido também como tolueno, composto A, e cloreto de hidrogênio que não conta porque não é composto orgânico.
2. A trinitração do tolueno, reação catalisada pelo ácido sulfúrico, produz 2,4,6-trinitrotolueno, também conhecido como TNT, composto B, além de três moléculas de água.

II. Na reação do benzeno com cloreto de n-octila produz um composto X que ao reagir com ácido sulfúrico produz um composto Y que reage com soda cáustica e produz Z que tem o mesmo efeito do sabão. Escreva as fórmulas químicas e os nomes de X, Y e Z.(1,0)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno com cloreto de n-octila, produz n-octilbenzeno, composto X, além de cloreto de hidrogênio.
2. A sulfonação do n-octilbenzeno produz ácido-orto-n-octilbenzenosulfônico e adido-para-n-octilbenzenosulfônico, composto Y, que é mais estável porque os grupos n-octil e ácido sulfônico estão mais distantes, além de água.
3. A neutralização do ácido-para-n-octilbenzenosulfônico com hidróxido de sódio produz um sal com as mesmas características do sabão, já que possui parte hidrófila polar e parte hidrófoba apolar, conhecido como detergente e com nome de para-n-octilbenzenosulfonato de sódio, composto Z, além de água.

4ª Questão: A reação apresentada é considerada muito importante na indústria de óleos e gorduras, permitindo a conversão desses óleos em gorduras plásticas para a produção de margarinas e outras gorduras compostas. A reação é também utilizada para melhorar a firmeza de gorduras ou para reduzir a suscetibilidade destas à rancidez.

Baseando-se nas informações, identifique:
1. a função orgânica presente nos compostos citados(0,25):
RESPOSTA: ácido carboxílico2. o composto que apresenta isomeria espacial(0,25):
RESPOSTA: ácido oleico
3. assinale na molécula, o motivo da isomeria(0,25)
RESPOSTA: dupla ligação no interior da molécula
4. escreva quais as condições que estão presentes na molécula para apresentar a isomeria(0,50)
RESPOSTA: possui dupla ligação com ligantes diferentes nos dois carbonos da dupla, gerando no espaço dois isômeros geométricos que não se sobrepõem.
5. qual o nome dos seus isômeros(0,50):
RESPSTA: ácido oléico Cis e ácido oléico Trans.
6. qual o nome da reação acima(0,25):
RESPOSTA: reação de adição.

5ª Questão: Acetato de etila é um solvente usado em vernizes. Um mol de acetato de etila foi misturado com 1 mol de água. Ocorreu a formação gradativa de etanol e de ácido acético. Depois de algum tempo, o sistema atingiu o equilíbrio e o número de mols de éster (ou de água) medido foi de 0,66; o número de mols de ácido (ou de álcool) foi de 0,33.
1. Escreva a equação química de produção do acetato de etila(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOH + H3CCH2OH...............H3CCOOCH2CH3 + H2O

2. Escreva a equação da reação química que ocorreu no equilíbrio citado(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOCH2CH3 + H2O.......... H3CCOOH + H3CCH2OH

3. Escreva a expressão da constante de equilíbrio e calcule o valor dessa constante(0,5)
RESPOSTA: KC = [H3CCOOH].[H3CCH2OH] / [H3CCOOCH2CH3]. [H2O]
KC = [0,66].[0,66] / [0,33].[0,33] = 4


Totti, Alceudispor!