1a Questão: O Carbeto de Cálcio pode ser empregado como gerador de gás Acetileno ao reagir com água. A equação da reação é:
CaC2 + 2 H2O .............. C2H2 + Ca(OH)2
Determine a quantidade mínima de Carbeto de Cálcio, em gramas, necessária para produzir 5,6 metros cúbicos de gás Acetileno, medidos nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP).
Dados: volume molar nas CNTP=22,4 dm3/mol; massas molares em g/mol: Ca = 40,0, O=16, H = 1,0; C =12,0.
Cálculos(1,0):
Por Regra de Três:
CaC2 + 2 H2O ..........C2H2 + Ca(OH)2
1Mol ...................1 Mol
64g ................... 22,4L
m .....................5,6.103L
m = (64g.5,6.103L) / 22,4L = 16.103g = 16kg de CaC2.
Obs: 1m3............ 103dm3 = 103L
.... 5,6m3 ............ V = 5,6.103L
Pelo Fator Unitário:
Valor Dado . 1 . 1 . 1 . 1 = Valor Desejado
5,6m3C2H2 . [103L/1m3] . [1mol C2H2/22,4LC2H2] . [1molCaC2/1molC2H2] .
.[64gC2H2/1molC2H2] = 16.103g
2ª Questão: Um tanque de automóvel está cheio com 60 litros de álcool hidratado (96% de etanol C2H5OH). A densidade é 0,8g/mL.
a) Equação balanceada:
C2H5OH + 3 O2 ...................2CO2 + 3 H2O + CALOR
b) a massa da água obtida ao queimar-se todo o álcool do tanque.
Utilizando Regras de Três:
100L álcool hidratado ........... 96L etanol
60L ............................ 57,6L etanol
1L .............................. 1000mL
57,6L ........................... 57600mL
1mL ..............................0,8g
57600mL .........................46080g
C2H5OH + 3 O2 ............. 2 CO2 + 3 H2O + calor
1Mol .............................. 3Mols
46g ............................... 3.18g
46080g ............................m = 5,4.104g
Utilizando o Fator Unitário:
60L álcool . [96Letanol/100Lálcool] . .[1000mL/1L] . .[0,8g/1mL] .
.[1molEtano/46gEtanol].[3moÁgua/1mollEtanol] . [18gÁgua/1molÁgua] =
= 54000g = 5,4.104g
c) o volume de gás carbônico que sai do escapamento, supondo combustão completa e CNTP.
Utilizando Regras de Três:
C2H5OH + 3 O2 ................. 2 CO2 + 3 H2O + calor
1Mol ........................... 2Mols
46g ........................... 2. 22,4L
46080.......................V = 4,487.104L de CO2
Utilizando o Fator Unitário:
60L álcool . [96Letanol/100Lálcool] . .[1000mL/1L] . .[0,8g/1mL] .
.[1molEtano/46gEtanol].[2molCO2/1mollEtanol] . [22,4LCO2/1molCO2] = 4,487LCO2
3ª Questão: Foram misturados 50g de hidrogênio(H2) com 50g de oxigênio(O2) em condições de se formar água. Dados os pesos atômicos H=1 e O=16, determine:
a) Equação balanceada
2H2 + O2 .......... 2H2O
b) O reagente limitante.
.....2H2 + O2 .......... 2H2O
2 Mols H2 .... 1Mol O2
2.2g ........... 32g
50g ............m=400g
Como não há 400g de O2 não vão reagir 50g de H2.
O oxigênio O2 é o limitante da reação
c) A massa do reagente em excesso.
.....2H2 + O2 ......... 2H2O
2 Mols H2 .... 1Mol O2
2.2g .......... 32g
m=6,25g ........50g
Todos os 50g de O2 vão reagir com apenas 6,25g de H2,portanto vai sobrar H2:
Há ...........50,00g de H2
Reagem ....6,25g de H2
Excesso ...43,75g de H2.
d) A massa de água formada.
.....2H2 + O2 ............ 2H2O
2Mols de H2 ...1Mol de O2...... 2Mols H2O
2.2g ............ 32g .......... 2. 18g
6,25g ............50g ...........m = 56,25
Resposta 56,25 g de H2O conforme Lavoisier.
4ª Questão(0,5 para resposta certa e 1,0 para os cálculos que levaram à resposta certa):
Quantas toneladas de aço com 98% de Ferro são produzidas a partir de 10 toneladas de hematita com 60% de Fe2O3 na reação abaixo com rendimento de 70%? Massas Molares: Fe=56g mol-1; O=16g mol-1
1 Fe2 O3(s) + 3 CO(g) ......... 2 Fe(liquido) + 3 CO2(g)
Usando Regras de Três:
100t Hematita ....... 60t Fe2 O3
10t Hematita .........m = 6t Fe2 O3
1t ....................1 000 000g
6t ..............m = .6 000 000g Fe2 O3
1 Fe2 O3 + 3 CO ................. 2 Fe + 3 CO2
1 Mol ........................... 2Mols
160g ............................ 2. 56g
6.106g ..........................m = 4,2.106g
1t ................................1000g
m = 4,2.103t ...................4,2.106g .
100% rendimento ................4,2.103t
70% rendimento ...............m=2,94.103t Fe
100t de aço ..................... 98 t de Fe
M .. ...............................2,94t de Fe
Resposta: 2,94t de Aço
Utilizando Fator Unitário:
10t Hematita . [ 60t Fe2 O3 / 100t Hematita] . . [106g / 1t] .
.[1mol Fe2 O3 / 160g Fe2 O3 ] . [2mols Fe / Fe2 O3] . [70obtidos/100esperados] .
.[56gFe / 1mol Fe] . [1t / 106g] . [100tAço/98t Fe] = 2,94t Aço.
5ª Questão(1,0): Escreva a fórmula estrutural (simplificada ou de bastão) das substâncias:
a) 2,2,4-TrimetilPentano. b) 1,3-butadieno.
CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3 CH2=CHCH=CHCH3
c) 3-Metil-2-Penteno. d) Ciclohexa-1,3,5-trieno.
CH3CH=C(CH3)CH2CH3 BENZENO
6ª Questão(0,5). Dê a nomenclatura IUPAC (Internacional Union of Pure and Appllied Chesmistry), para o composto abaixo:
Resposta: 6-etil-3-metil-5-npropilnonano
7ª Questão(0,5). Dê o nome oficial para:
a) H3C-CH=C(CH3)-CH=CH-CH3
3-metilhexa-2,4-dieno
b) H3C-CH(C2H5)-CH2-CH=CH-CH3
5-etilhex-2-eno
8ª Questão(1,,5). Dê a estrutura e o nome do composto resultante da união do:
a)Etil com iso propil. b)Vinil com terc. butil. c)Isopropil com isobutil.
2-metilbutano 3,3-dimetilbut-1-eno 2,4-dimetilpentano
Totti, Alceudispor!
BOAS FÉRIAS!
terça-feira, 12 de julho de 2011
2a Certificação da 3301 resolvida
1a Questão(1,0): Observando o diagrama a seguir responda o que segue:
Reação de A + B .... C + D e C + D .... A + B
Entalpia dos Reagentes: 20 e -10
Entalpia dos Produtos: -10 e 20
Energia de Ativação: 40 e 70
Energia de Ativação com catalisador: 15 e 45
Variação de Entalpia: -30 e 30
Classificação da reação: Exotérmica e Endotérmica
2a Questão(1,0): É muito comum as donas-de-casa, após a limpeza do peixe, usarem limão para remover o cheiro deixado em suas mãos. A maioria delas não tem uma explicação científica para o fato. Entretanto, sabe-se que o cheiro é causado pelo composto metilamina, de fórmula , cuja equação de equilíbrio é representada a seguir:
Segundo o Princípio de Le Chatelier, o cheiro de peixe desaparece porque:
a) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a esquerda, diminuindo a concentração de H2O.
b) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a esquerda, retirando a metilamina.
c) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a direita, consumindo a metilamina.
d) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a direita, consumindo o .
e) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a esquerda, formando solução aquosa.
RESPOSTA C
3ª Questão(1,0): A ração de íons de ferro(III) com íons tiocianato pode ser representada pela equação:
Nesta reação, a concentração dos íons varia segundo o gráfico a seguir, sendo a curva I correspondente ao íon
a) A partir de que instante podemos afirmar que o sistema entrou em equilíbrio? +/- 400 milissegundos
b) Calcule a constante de equilíbrio para a reação de formação do
Ki = [5.10-3] / [8.10-3].[2.10-3] = 312,5 L.mol-1
4ª Questão(1,0): A seguir estão tabeladas as constantes de ionização (Ka) em solução aquosa a 25º C.
HBrO: Ka = 2.10-9 HCN: Ka = 4,8.10-10
HCOOH: Ka = 1,8.10-4 HClO: Ka = 3,5.10-8 HClO2: Ka = 4,9.10-3
Indique sua ordem crescente de acidez.
HCN < HBrO < HClO < HCOOH < HClO2
5ªQuestão(1,0): Considerando-se os sistemas: vinagre(pH=3), cerveja (pH=5), salmoura (pH=7), bicarbonato de sódio(pH=8,25) e amoníaco(pH=12), podemos concluir que os sistemas de caráter básico são:
a) salmoura b) vinagre, cerveja c) bicarbonato de sódio, salmoura
d) bicarbonato de sódio, amoníaco. e) cerveja, salmoura
RESPOSTA D
6ª Questão(1,0): O acidente ocorrido recentemente com o navio Bahamas provocou o vazamento de milhares de toneladas de ácido sulfúrico na Lagoa dos Patos. Em determinados locais, foram registrados valores de pH entre 3 e 4. Podemos afirmar que, nesses locais a concentração aproximada de íons hidroxila, em mol/L é:
a) maior que 10-3; b) maior que 10-4; c) maior que 10-7;
d) maior que 10-10; e) maior que 10-11
RESPOSTA E
7a Questão(1,0): A tabela a seguir relaciona a cor de indicadores com pH de soluções aquosas:
Indicador Cor em função do pH
Alarajado de metila Vermelho em pH<2,5 Amarelo em pH>3,5
Azul de bromotimol Amarelo em pH<6,0 Azul em pH > 8,5
Calcule o pH das soluções abaixo e indique a cor adquirida pelas soluções na presença de cada um dos indicadores.
a) Solução 0,01 mol/L de ácido acético, 1% ionizado.
pH = - log [ H+] = - log [ 10-2 . 10-2] = - log 10-4 = 4
pH = 4
Alaranjado de Metila fica Amarelo
Azul de Bromotimol fica Amarelob) Solução 0,01 mol/L de ácido clorídrico, 100% ionizado.
pH = - log [ H+] = - log [ 1 . 10-2] = - log 10-2 = 2
pH = 2
Alaranjado de Metila fica Vermelho
Azul de Bromotimol fica Amarelo
8ª Questão(1,0): Considere o esquema abaixo:
As substâncias indicadas pelos números I, II e III são respectivamente:
a) etanoato de etila / ácido etanóico / eteno b) eteno / etanoato de etila / ácido etanóico
c) ácido etanóico / eteno / etanoato de etila d) eteno / ácido etanóico / etanoato de etila
e) ácido etanóico / etanoato de etila / eteno
RESPOSTA C
9ª Questão(1,0): Os ácidos graxos reagem com glicerina produzindo triglicéridos, numa reação chamada de esterificação. Os triglicéridos reagem com bases produzindo sais que levam o nome de sabão, daí o nome de saponificação. Os triglicéridos também podem sofrer transesterificação na reação com monoálcool de pequena cadeia, produzindo um éster que tem características equivalentes ao biodiesel. Reações:
a) Dê o nome oficial, conforme a IUPAC, da glicerina(0,25):
Propan-1,2,3 - triol
b) A substância D é um óleo ou uma gordura? Justifique(0,25):
Gordura porque é um triglicérido saturado.
c) Usando a própria figura acima, indique na estrutura do sabão a parte hidrófoga que vai encaixar na estrutura da gordura quando o sabão está atuando na limpeza do tecido(0,25).
d) Qual a letra que representa a estrutura do biodiesel(0,25):
G
10a Questão(1,0) Qual o nome do principal produto obtido nas reações abaixo:
I. Metil butano com cloro na presença da luz:
2-cloropropano
II. Tolueno reagindo com suficiente mistura sulfonítrica:
2,4,6-trinitrotolueno(TNT)
III. Iodeto de hidrogênio com but-1-eno:
2-iodobutano
IV. Hidratação do propeno:
propan-2-ol ou álcool isopropílico
V. Hidratação do acetileno:
etanal ou acetaldeido
Totti, Alceudispor!
BOAS FÉRIAS!
Reação de A + B .... C + D e C + D .... A + B
Entalpia dos Reagentes: 20 e -10
Entalpia dos Produtos: -10 e 20
Energia de Ativação: 40 e 70
Energia de Ativação com catalisador: 15 e 45
Variação de Entalpia: -30 e 30
Classificação da reação: Exotérmica e Endotérmica
2a Questão(1,0): É muito comum as donas-de-casa, após a limpeza do peixe, usarem limão para remover o cheiro deixado em suas mãos. A maioria delas não tem uma explicação científica para o fato. Entretanto, sabe-se que o cheiro é causado pelo composto metilamina, de fórmula , cuja equação de equilíbrio é representada a seguir:
Segundo o Princípio de Le Chatelier, o cheiro de peixe desaparece porque:
a) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a esquerda, diminuindo a concentração de H2O.
b) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a esquerda, retirando a metilamina.
c) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a direita, consumindo a metilamina.
d) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a direita, consumindo o .
e) A adição do limão(H+) neutraliza o íon OH-, deslocando o equilíbrio para a esquerda, formando solução aquosa.
RESPOSTA C
3ª Questão(1,0): A ração de íons de ferro(III) com íons tiocianato pode ser representada pela equação:
Nesta reação, a concentração dos íons varia segundo o gráfico a seguir, sendo a curva I correspondente ao íon
a) A partir de que instante podemos afirmar que o sistema entrou em equilíbrio? +/- 400 milissegundos
b) Calcule a constante de equilíbrio para a reação de formação do
Ki = [5.10-3] / [8.10-3].[2.10-3] = 312,5 L.mol-1
4ª Questão(1,0): A seguir estão tabeladas as constantes de ionização (Ka) em solução aquosa a 25º C.
HBrO: Ka = 2.10-9 HCN: Ka = 4,8.10-10
HCOOH: Ka = 1,8.10-4 HClO: Ka = 3,5.10-8 HClO2: Ka = 4,9.10-3
Indique sua ordem crescente de acidez.
HCN < HBrO < HClO < HCOOH < HClO2
5ªQuestão(1,0): Considerando-se os sistemas: vinagre(pH=3), cerveja (pH=5), salmoura (pH=7), bicarbonato de sódio(pH=8,25) e amoníaco(pH=12), podemos concluir que os sistemas de caráter básico são:
a) salmoura b) vinagre, cerveja c) bicarbonato de sódio, salmoura
d) bicarbonato de sódio, amoníaco. e) cerveja, salmoura
RESPOSTA D
6ª Questão(1,0): O acidente ocorrido recentemente com o navio Bahamas provocou o vazamento de milhares de toneladas de ácido sulfúrico na Lagoa dos Patos. Em determinados locais, foram registrados valores de pH entre 3 e 4. Podemos afirmar que, nesses locais a concentração aproximada de íons hidroxila, em mol/L é:
a) maior que 10-3; b) maior que 10-4; c) maior que 10-7;
d) maior que 10-10; e) maior que 10-11
RESPOSTA E
7a Questão(1,0): A tabela a seguir relaciona a cor de indicadores com pH de soluções aquosas:
Indicador Cor em função do pH
Alarajado de metila Vermelho em pH<2,5 Amarelo em pH>3,5
Azul de bromotimol Amarelo em pH<6,0 Azul em pH > 8,5
Calcule o pH das soluções abaixo e indique a cor adquirida pelas soluções na presença de cada um dos indicadores.
a) Solução 0,01 mol/L de ácido acético, 1% ionizado.
pH = - log [ H+] = - log [ 10-2 . 10-2] = - log 10-4 = 4
pH = 4
Alaranjado de Metila fica Amarelo
Azul de Bromotimol fica Amarelob) Solução 0,01 mol/L de ácido clorídrico, 100% ionizado.
pH = - log [ H+] = - log [ 1 . 10-2] = - log 10-2 = 2
pH = 2
Alaranjado de Metila fica Vermelho
Azul de Bromotimol fica Amarelo
8ª Questão(1,0): Considere o esquema abaixo:
As substâncias indicadas pelos números I, II e III são respectivamente:
a) etanoato de etila / ácido etanóico / eteno b) eteno / etanoato de etila / ácido etanóico
c) ácido etanóico / eteno / etanoato de etila d) eteno / ácido etanóico / etanoato de etila
e) ácido etanóico / etanoato de etila / eteno
RESPOSTA C
9ª Questão(1,0): Os ácidos graxos reagem com glicerina produzindo triglicéridos, numa reação chamada de esterificação. Os triglicéridos reagem com bases produzindo sais que levam o nome de sabão, daí o nome de saponificação. Os triglicéridos também podem sofrer transesterificação na reação com monoálcool de pequena cadeia, produzindo um éster que tem características equivalentes ao biodiesel. Reações:
a) Dê o nome oficial, conforme a IUPAC, da glicerina(0,25):
Propan-1,2,3 - triol
b) A substância D é um óleo ou uma gordura? Justifique(0,25):
Gordura porque é um triglicérido saturado.
c) Usando a própria figura acima, indique na estrutura do sabão a parte hidrófoga que vai encaixar na estrutura da gordura quando o sabão está atuando na limpeza do tecido(0,25).
d) Qual a letra que representa a estrutura do biodiesel(0,25):
G
10a Questão(1,0) Qual o nome do principal produto obtido nas reações abaixo:
I. Metil butano com cloro na presença da luz:
2-cloropropano
II. Tolueno reagindo com suficiente mistura sulfonítrica:
2,4,6-trinitrotolueno(TNT)
III. Iodeto de hidrogênio com but-1-eno:
2-iodobutano
IV. Hidratação do propeno:
propan-2-ol ou álcool isopropílico
V. Hidratação do acetileno:
etanal ou acetaldeido
Totti, Alceudispor!
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sexta-feira, 1 de julho de 2011
Resolução do Trabalho da 2304 e 3301 - Termoquímica e Reações Orgânicas
1ª Questão(3ª OIQ – 2ª Série)
O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura abaixo) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.
a) Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.
Resposta:
1-hidroxi-2,6-isobutil benzeno ou 2,6-isobutil fenol
b) O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C. Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.
Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 2 mol do anestésico. Mostre os cálculos.
Cálculos:
1 Fenol + 2 Propeno ................. 1 Propofol
C6H5OH ......... 2 CH3CH=CH2 ................... C12H18O
94g ............................................ 1 mol
m ............................................... 2mols
Resposta: 188g de Fenol
2ª Questão.(Ufg 2003-adaptada) (3ª OIQ – 2ª Série)
O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:
a) Avalie a solubilidade da luciferina em água. Justifique sua resposta.
Resposta: devido aos seis grupos polares na molécula haverá forte interação com a água, formando pontes de hidrogênio nos pontos oxigenados e nitrogenados, facilitando assim a sua solubilidade. A luciferina é altamente solúvel na água.
b) Determine o percentual de nitrogênio na luciferina. Mostre os cálculos.
Cálculos:
MM da luciferina é C11H8O3N2S2 e sua Massa Molecular é 280u
C11H8O3N2S2 ......................... 11C + 8 H + 3 O + 2 N + 2 S
1 Mol ................................................ 2 Mols
280g ................................................. 2. 14g
100g ................................................. m = 10g
Resposta: na luciferina há 10% de nitrogênio
3ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): No livro de Química Orgânica de R. Morrison e R. Boyd, Fundação Calouste Gulbenlám, encontramos o seguinte relato: "Tem sido noticiada a presença de aminoácidos, as unidades constituintes das proteínas, em meteoritos, mas em quantidades tão pequenas que se foi levado a especular se o que parecem ser passos celestiais não seriam mais provavelmente impressões de polegares terrestres. Uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cirilo Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre".
Em relação ao aminoácido essencial treonina, indique:
a) Ele apresenta atividade óptica? Justifique e, em caso afirmativo, calcule o número de isômeros ativos possíveis.
Resposta:
A treonina tem atividade óptica porque apresenta o carbono 2 como carbono quiral uma vez que seus quatro ligantes são diferentes, constituindo assim uma molécula assimétrica que desvia diferentemente o plano da luz polarizada originando um isômero Dextrógiro e um isômero Levógiro.
4ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): Observe a tirinha abaixo:
img.blogs.abril.com.br/.../o-boneco-de-neve.png
A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:
a) Identifique as funções presentes na estrutura acima.
Resposta:
Cetona, Fenol e Éter
b) Quanto à variação de entalpia, a transformação física ocorrida na tirinha acima é classificada como endo ou exotérmica? Justifique sua resposta.
Resposta:
A transformação física é ENDOTÉRMICA uma vez que o gelo absorve calor para derreter.
A fonte de calor para provocar o derretimento faz uma ação exotérmica cedendo calor para o gelo.
5ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): O elemento sódio é um metal alcalino que possui um isótopo estável, o 11Na23. Um de seus compostos mais importantes é o hidróxido de sódio, que pode ser produzido pela reação do sódio metálico com a água, como indicado a seguir:
Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ/mol
Com relação ao elemento sódio, faça o que se pede:
a) Calcule a energia, na forma de calor, produzida pela reação completa de 1,0 g de Na com 1000,0 mL de água (densidade da água igual a 1,0 g/mL).
Cálculos:
1 Mol de Na pesa .......... 23g e liberta .................... 165 kJ
.............................. 1g ............................... Q = 7,17kJ
Resposta: 1g de Na liberta 7,17kJ ou ∆Ho = - 7,17 KJ
b) Qual o volume de H2, medido nas CNTP, produzido quando 4,6 g de sódio reagem com uma quantidade de água suficiente para a completa reação?
Cálculos:
Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ/mol
1 Mol ................................0,5 Mol
23g ................................... 0,5.22,4L
4,6g .................................. V = 2,24L
Resposta: 2,24L de H2.
6ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): A graduação alcoólica que é indicada nos rótulos das bebidas alcoólicas (mostrada em %Vol ou em graus Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool etílico em volume que a mistura contém. Considerando que a vodca comercial tem graduação igual a 37,5 °GL, responda às questões abaixo:
a) Escreva a equação balanceada da combustão completa do álcool etílico.
Resposta:
C2H5OH + 3 O2 ....................... 2 CO2 + 3 H2O + calor
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero funcional do álcool etílico.
O isômero funcional de álcool é éter com o mesmo número de carbonos que o etanol
Resposta: CH3OCH3 Metóxi Metano ou Éter Metílico
7ª Questão: Dê o nome do principal composto produzido nas reações abaixo:
a) Metil propano com Bromo em presença de Luz
CH3CH(CH3)CH3 + Br2 ............... CH3CBR(CH3)CH3 + HBr
Resposta: 2-CloroMetilPropano
b) Butano e Cloro na presença de luz
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 .............. CH3CHClCH2CH3 + HCl
Resposta: 2-Cloro-2-Metil Butano
c) Cloreto de Metila com Benzeno catalisados pelo AlCl3 e posterior trinitração catalisada pelo H2SO4
CH3-Cl + C6H6 .................... C6H5-CH3 + HCl
Resposta: Metil Benzeno ou Tolueno
d) Benzeno com C17H33Br catalisados pelo FeBr3 seguido de uma reação com H2SO4 e finalmente reação com NaOH
Sequência de reações aromáticas:
C6H6 + C17H33Br ........................C6H5-C17H33 Reação de Friedel Crafts de alquilação
Resposta: Alquil benzeno, um hidrocarboneto com longa cadeia acíclica saturada ligada ao anel benzênico.
C6H5-C17H33 + HOSO3H) ............HOSO2-C6H4-C17H33 Reação de Sulfonação orientada para posição Para.
Resposta: Ácido Alquil Benzeno Sulfônico
HOSO2-C6H5-C17H33 + NaOH ..... NaOSO2-C6H4-C17H33 Reação de Neutralização
Resposta: Sal de Ácido Alcquil Sulfônico mais conhecido como Detergente ou sabão artificial
e) Acetileno com Hidrogênio catalisado por Níquel.
Sequência de reações de redução:
C2H2 + H2 ................. C2H4 a hidrogenação do acetileno(etino) produz o etileno(eteno)
C2H4 + H2 ................. C2H6 a hidrogenação do etileno(etileno) produz o etano.
f) 2-metilbut-2-eno com HCl em presença de FeCl3
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado:
CH3CH=C(CH3)CH3 + HCl ............ CH3CH2CCl(CH3)CH3
Resposta: 2-cloro-2-metilbutano
g) Hidratação catalisada do 2-metilbut-2-eno
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado:
CH3CH=CH(CH3)CH3 + H-OH ............ CH3CH2COH(CH3)CH3
Resposta: 3-metilbutan-2-ol
h) Hidratação do acetileno
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado na segunda hidratação, uma vez que haverá reação com duas moléculas de água:
HC TRIPLA CH + 1 H-OH ....... H2C=CHOH
Com a entrada da segunda molécula de água haverá formação de instabilidade que encontra estabilização eliminando água e formando Aldeido
H2C=CHOH + H-OH ................H3CCH(OH)2 .......... H3CCHO + H2O
Resposta: a hidratação de acetileno produz etanal
Obs: a hidratação de outro Alcino produz cetona.
i) Desidratação intramolecular do etanol
A desidratação intramolecular de álcool realizada com H2SO4 a 140º C produz alceno
H3C-CH2OH ................... H2O + H2C=CH2
A desidratação intramolecular do Etanol ou álcool etítilico produz eteno ou etileno.
j) Desidratação intermolecular do etanol
A desidratação intermolecular de álcool realizada com H2SO4 a 170º C produz éter
2 H3C-CH2OH ................... H2O + H3CCH2-O-CH2CH3
A desidratação intermolecular do Etanol ou álcool etítilico produz etóxi etano ou éter etílico ou éter sulfúrico
Totti, Alceudispor!
O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura abaixo) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.
a) Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.
Resposta:
1-hidroxi-2,6-isobutil benzeno ou 2,6-isobutil fenol
b) O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C. Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.
Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 2 mol do anestésico. Mostre os cálculos.
Cálculos:
1 Fenol + 2 Propeno ................. 1 Propofol
C6H5OH ......... 2 CH3CH=CH2 ................... C12H18O
94g ............................................ 1 mol
m ............................................... 2mols
Resposta: 188g de Fenol
2ª Questão.(Ufg 2003-adaptada) (3ª OIQ – 2ª Série)
O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:
a) Avalie a solubilidade da luciferina em água. Justifique sua resposta.
Resposta: devido aos seis grupos polares na molécula haverá forte interação com a água, formando pontes de hidrogênio nos pontos oxigenados e nitrogenados, facilitando assim a sua solubilidade. A luciferina é altamente solúvel na água.
b) Determine o percentual de nitrogênio na luciferina. Mostre os cálculos.
Cálculos:
MM da luciferina é C11H8O3N2S2 e sua Massa Molecular é 280u
C11H8O3N2S2 ......................... 11C + 8 H + 3 O + 2 N + 2 S
1 Mol ................................................ 2 Mols
280g ................................................. 2. 14g
100g ................................................. m = 10g
Resposta: na luciferina há 10% de nitrogênio
3ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): No livro de Química Orgânica de R. Morrison e R. Boyd, Fundação Calouste Gulbenlám, encontramos o seguinte relato: "Tem sido noticiada a presença de aminoácidos, as unidades constituintes das proteínas, em meteoritos, mas em quantidades tão pequenas que se foi levado a especular se o que parecem ser passos celestiais não seriam mais provavelmente impressões de polegares terrestres. Uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cirilo Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre".
Em relação ao aminoácido essencial treonina, indique:
a) Ele apresenta atividade óptica? Justifique e, em caso afirmativo, calcule o número de isômeros ativos possíveis.
Resposta:
A treonina tem atividade óptica porque apresenta o carbono 2 como carbono quiral uma vez que seus quatro ligantes são diferentes, constituindo assim uma molécula assimétrica que desvia diferentemente o plano da luz polarizada originando um isômero Dextrógiro e um isômero Levógiro.
4ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): Observe a tirinha abaixo:
img.blogs.abril.com.br/.../o-boneco-de-neve.png
A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:
a) Identifique as funções presentes na estrutura acima.
Resposta:
Cetona, Fenol e Éter
b) Quanto à variação de entalpia, a transformação física ocorrida na tirinha acima é classificada como endo ou exotérmica? Justifique sua resposta.
Resposta:
A transformação física é ENDOTÉRMICA uma vez que o gelo absorve calor para derreter.
A fonte de calor para provocar o derretimento faz uma ação exotérmica cedendo calor para o gelo.
5ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): O elemento sódio é um metal alcalino que possui um isótopo estável, o 11Na23. Um de seus compostos mais importantes é o hidróxido de sódio, que pode ser produzido pela reação do sódio metálico com a água, como indicado a seguir:
Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ/mol
Com relação ao elemento sódio, faça o que se pede:
a) Calcule a energia, na forma de calor, produzida pela reação completa de 1,0 g de Na com 1000,0 mL de água (densidade da água igual a 1,0 g/mL).
Cálculos:
1 Mol de Na pesa .......... 23g e liberta .................... 165 kJ
.............................. 1g ............................... Q = 7,17kJ
Resposta: 1g de Na liberta 7,17kJ ou ∆Ho = - 7,17 KJ
b) Qual o volume de H2, medido nas CNTP, produzido quando 4,6 g de sódio reagem com uma quantidade de água suficiente para a completa reação?
Cálculos:
Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ/mol
1 Mol ................................0,5 Mol
23g ................................... 0,5.22,4L
4,6g .................................. V = 2,24L
Resposta: 2,24L de H2.
6ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): A graduação alcoólica que é indicada nos rótulos das bebidas alcoólicas (mostrada em %Vol ou em graus Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool etílico em volume que a mistura contém. Considerando que a vodca comercial tem graduação igual a 37,5 °GL, responda às questões abaixo:
a) Escreva a equação balanceada da combustão completa do álcool etílico.
Resposta:
C2H5OH + 3 O2 ....................... 2 CO2 + 3 H2O + calor
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero funcional do álcool etílico.
O isômero funcional de álcool é éter com o mesmo número de carbonos que o etanol
Resposta: CH3OCH3 Metóxi Metano ou Éter Metílico
7ª Questão: Dê o nome do principal composto produzido nas reações abaixo:
a) Metil propano com Bromo em presença de Luz
CH3CH(CH3)CH3 + Br2 ............... CH3CBR(CH3)CH3 + HBr
Resposta: 2-CloroMetilPropano
b) Butano e Cloro na presença de luz
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 .............. CH3CHClCH2CH3 + HCl
Resposta: 2-Cloro-2-Metil Butano
c) Cloreto de Metila com Benzeno catalisados pelo AlCl3 e posterior trinitração catalisada pelo H2SO4
CH3-Cl + C6H6 .................... C6H5-CH3 + HCl
Resposta: Metil Benzeno ou Tolueno
d) Benzeno com C17H33Br catalisados pelo FeBr3 seguido de uma reação com H2SO4 e finalmente reação com NaOH
Sequência de reações aromáticas:
C6H6 + C17H33Br ........................C6H5-C17H33 Reação de Friedel Crafts de alquilação
Resposta: Alquil benzeno, um hidrocarboneto com longa cadeia acíclica saturada ligada ao anel benzênico.
C6H5-C17H33 + HOSO3H) ............HOSO2-C6H4-C17H33 Reação de Sulfonação orientada para posição Para.
Resposta: Ácido Alquil Benzeno Sulfônico
HOSO2-C6H5-C17H33 + NaOH ..... NaOSO2-C6H4-C17H33 Reação de Neutralização
Resposta: Sal de Ácido Alcquil Sulfônico mais conhecido como Detergente ou sabão artificial
e) Acetileno com Hidrogênio catalisado por Níquel.
Sequência de reações de redução:
C2H2 + H2 ................. C2H4 a hidrogenação do acetileno(etino) produz o etileno(eteno)
C2H4 + H2 ................. C2H6 a hidrogenação do etileno(etileno) produz o etano.
f) 2-metilbut-2-eno com HCl em presença de FeCl3
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado:
CH3CH=C(CH3)CH3 + HCl ............ CH3CH2CCl(CH3)CH3
Resposta: 2-cloro-2-metilbutano
g) Hidratação catalisada do 2-metilbut-2-eno
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado:
CH3CH=CH(CH3)CH3 + H-OH ............ CH3CH2COH(CH3)CH3
Resposta: 3-metilbutan-2-ol
h) Hidratação do acetileno
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado na segunda hidratação, uma vez que haverá reação com duas moléculas de água:
HC TRIPLA CH + 1 H-OH ....... H2C=CHOH
Com a entrada da segunda molécula de água haverá formação de instabilidade que encontra estabilização eliminando água e formando Aldeido
H2C=CHOH + H-OH ................H3CCH(OH)2 .......... H3CCHO + H2O
Resposta: a hidratação de acetileno produz etanal
Obs: a hidratação de outro Alcino produz cetona.
i) Desidratação intramolecular do etanol
A desidratação intramolecular de álcool realizada com H2SO4 a 140º C produz alceno
H3C-CH2OH ................... H2O + H2C=CH2
A desidratação intramolecular do Etanol ou álcool etítilico produz eteno ou etileno.
j) Desidratação intermolecular do etanol
A desidratação intermolecular de álcool realizada com H2SO4 a 170º C produz éter
2 H3C-CH2OH ................... H2O + H3CCH2-O-CH2CH3
A desidratação intermolecular do Etanol ou álcool etítilico produz etóxi etano ou éter etílico ou éter sulfúrico
Totti, Alceudispor!
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