Resolução do Trabalho da 2304 e 3301 - Termoquímica e Reações Orgânicas

1ª Questão(3ª OIQ – 2ª Série)
O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura abaixo) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.
a) Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.
Resposta:
1-hidroxi-2,6-isobutil benzeno ou 2,6-isobutil fenol
b) O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C. Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.
Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 2 mol do anestésico. Mostre os cálculos.
Cálculos:
1 Fenol + 2 Propeno ................. 1 Propofol
C6H5OH ......... 2 CH3CH=CH2 ................... C12H18O
94g ............................................ 1 mol
m ............................................... 2mols
Resposta: 188g de Fenol

2ª Questão.(Ufg 2003-adaptada) (3ª OIQ – 2ª Série)
O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:
a) Avalie a solubilidade da luciferina em água. Justifique sua resposta.
Resposta: devido aos seis grupos polares na molécula haverá forte interação com a água, formando pontes de hidrogênio nos pontos oxigenados e nitrogenados, facilitando assim a sua solubilidade. A luciferina é altamente solúvel na água.
b) Determine o percentual de nitrogênio na luciferina. Mostre os cálculos.
Cálculos:
MM da luciferina é C11H8O3N2S2 e sua Massa Molecular é 280u
C11H8O3N2S2 ......................... 11C + 8 H + 3 O + 2 N + 2 S
1 Mol ................................................ 2 Mols
280g ................................................. 2. 14g
100g ................................................. m = 10g
Resposta: na luciferina há 10% de nitrogênio

3ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): No livro de Química Orgânica de R. Morrison e R. Boyd, Fundação Calouste Gulbenlám, encontramos o seguinte relato: "Tem sido noticiada a presença de aminoácidos, as unidades constituintes das proteínas, em meteoritos, mas em quantidades tão pequenas que se foi levado a especular se o que parecem ser passos celestiais não seriam mais provavelmente impressões de polegares terrestres. Uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cirilo Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre".
Em relação ao aminoácido essencial treonina, indique:
a) Ele apresenta atividade óptica? Justifique e, em caso afirmativo, calcule o número de isômeros ativos possíveis.
Resposta:
A treonina tem atividade óptica porque apresenta o carbono 2 como carbono quiral uma vez que seus quatro ligantes são diferentes, constituindo assim uma molécula assimétrica que desvia diferentemente o plano da luz polarizada originando um isômero Dextrógiro e um isômero Levógiro.

4ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): Observe a tirinha abaixo:
img.blogs.abril.com.br/.../o-boneco-de-neve.png
A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:
a) Identifique as funções presentes na estrutura acima.
Resposta:
Cetona, Fenol e Éter
b) Quanto à variação de entalpia, a transformação física ocorrida na tirinha acima é classificada como endo ou exotérmica? Justifique sua resposta.
Resposta:
A transformação física é ENDOTÉRMICA uma vez que o gelo absorve calor para derreter.
A fonte de calor para provocar o derretimento faz uma ação exotérmica cedendo calor para o gelo.

5ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): O elemento sódio é um metal alcalino que possui um isótopo estável, o 11Na23. Um de seus compostos mais importantes é o hidróxido de sódio, que pode ser produzido pela reação do sódio metálico com a água, como indicado a seguir:
Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ/mol
Com relação ao elemento sódio, faça o que se pede:
a) Calcule a energia, na forma de calor, produzida pela reação completa de 1,0 g de Na com 1000,0 mL de água (densidade da água igual a 1,0 g/mL).
Cálculos:
1 Mol de Na pesa .......... 23g e liberta .................... 165 kJ
.............................. 1g ............................... Q = 7,17kJ
Resposta: 1g de Na liberta 7,17kJ ou ∆Ho = - 7,17 KJ

b) Qual o volume de H2, medido nas CNTP, produzido quando 4,6 g de sódio reagem com uma quantidade de água suficiente para a completa reação?
Cálculos:
Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ/mol
1 Mol ................................0,5 Mol
23g ................................... 0,5.22,4L
4,6g .................................. V = 2,24L
Resposta: 2,24L de H2.

6ª Questão(3ª OIQ – 3ª Série): A graduação alcoólica que é indicada nos rótulos das bebidas alcoólicas (mostrada em %Vol ou em graus Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool etílico em volume que a mistura contém. Considerando que a vodca comercial tem graduação igual a 37,5 °GL, responda às questões abaixo:
a) Escreva a equação balanceada da combustão completa do álcool etílico.
Resposta:
C2H5OH + 3 O2 ....................... 2 CO2 + 3 H2O + calor
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero funcional do álcool etílico.
O isômero funcional de álcool é éter com o mesmo número de carbonos que o etanol
Resposta: CH3OCH3 Metóxi Metano ou Éter Metílico

7ª Questão: Dê o nome do principal composto produzido nas reações abaixo:
a) Metil propano com Bromo em presença de Luz
CH3CH(CH3)CH3 + Br2 ............... CH3CBR(CH3)CH3 + HBr
Resposta: 2-CloroMetilPropano

b) Butano e Cloro na presença de luz
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 .............. CH3CHClCH2CH3 + HCl
Resposta: 2-Cloro-2-Metil Butano

c) Cloreto de Metila com Benzeno catalisados pelo AlCl3 e posterior trinitração catalisada pelo H2SO4
CH3-Cl + C6H6 .................... C6H5-CH3 + HCl
Resposta: Metil Benzeno ou Tolueno

d) Benzeno com C17H33Br catalisados pelo FeBr3 seguido de uma reação com H2SO4 e finalmente reação com NaOH
Sequência de reações aromáticas:
C6H6 + C17H33Br ........................C6H5-C17H33 Reação de Friedel Crafts de alquilação
Resposta: Alquil benzeno, um hidrocarboneto com longa cadeia acíclica saturada ligada ao anel benzênico.
C6H5-C17H33 + HOSO3H) ............HOSO2-C6H4-C17H33 Reação de Sulfonação orientada para posição Para.
Resposta: Ácido Alquil Benzeno Sulfônico
HOSO2-C6H5-C17H33 + NaOH ..... NaOSO2-C6H4-C17H33 Reação de Neutralização
Resposta: Sal de Ácido Alcquil Sulfônico mais conhecido como Detergente ou sabão artificial

e) Acetileno com Hidrogênio catalisado por Níquel.
Sequência de reações de redução:
C2H2 + H2 ................. C2H4 a hidrogenação do acetileno(etino) produz o etileno(eteno)
C2H4 + H2 ................. C2H6 a hidrogenação do etileno(etileno) produz o etano.

f) 2-metilbut-2-eno com HCl em presença de FeCl3
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado:
CH3CH=C(CH3)CH3 + HCl ............ CH3CH2CCl(CH3)CH3
Resposta: 2-cloro-2-metilbutano

g) Hidratação catalisada do 2-metilbut-2-eno
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado:
CH3CH=CH(CH3)CH3 + H-OH ............ CH3CH2COH(CH3)CH3
Resposta: 3-metilbutan-2-ol

h) Hidratação do acetileno
Reação de Markownikoff: o H entra no Carbono insaturado mais hidrogenado na segunda hidratação, uma vez que haverá reação com duas moléculas de água:
HC TRIPLA CH + 1 H-OH ....... H2C=CHOH
Com a entrada da segunda molécula de água haverá formação de instabilidade que encontra estabilização eliminando água e formando Aldeido
H2C=CHOH + H-OH ................H3CCH(OH)2 .......... H3CCHO + H2O
Resposta: a hidratação de acetileno produz etanal
Obs: a hidratação de outro Alcino produz cetona.

i) Desidratação intramolecular do etanol
A desidratação intramolecular de álcool realizada com H2SO4 a 140º C produz alceno
H3C-CH2OH ................... H2O + H2C=CH2
A desidratação intramolecular do Etanol ou álcool etítilico produz eteno ou etileno.

j) Desidratação intermolecular do etanol
A desidratação intermolecular de álcool realizada com H2SO4 a 170º C produz éter
2 H3C-CH2OH ................... H2O + H3CCH2-O-CH2CH3
A desidratação intermolecular do Etanol ou álcool etítilico produz etóxi etano ou éter etílico ou éter sulfúrico
Totti, Alceudispor!