Resolução da prova da 2304

1ª Questão(1,0): O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida;
VERDADEIRA
II. não apresenta isomeria óptica;
FALSA porque apresenta carbono quiral
III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
FALSA porque apresenta 18 átomos de Hidrogênio
Das afirmações apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas II e III são verdadeira.
c) apenas I e II são verdadeira.
d) I, II e III são verdadeira.
e) apenas I e III são verdadeira.
RESPOSTA A

2ª Questão: Dados os mecanismos:

São corretos os itens(1,0): 1, 3, 4 e 5.

3ª Questão: Radicais dirigentes Orto/Para são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições orto(1-2) e para(1-4), como vemos abaixo:

Radicais Meta dirigentes são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições meta(1-3), como vemos abaixo:

I. Na reação do benzeno com cloreto de metila produz um composto A que ao reagir com três moléculas de ácido nítrico produz um composto orgânico B. Escreva as fórmulas químicas e os nomes dos compostos A e B.(1,0)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno, reação de Friedel Crafs, produz metil benzeno, conhecido também como tolueno, composto A, e cloreto de hidrogênio que não conta porque não é composto orgânico.
2. A trinitração do tolueno, reação catalisada pelo ácido sulfúrico, produz 2,4,6-trinitrotolueno, também conhecido como TNT, composto B, além de três moléculas de água.

II. Na reação do benzeno com cloreto de n-octila produz um composto X que ao reagir com ácido sulfúrico produz um composto Y que reage com soda cáustica e produz Z que tem o mesmo efeito do sabão. Escreva as fórmulas químicas e os nomes de X, Y e Z.(1,0)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno com cloreto de n-octila, produz n-octilbenzeno, composto X, além de cloreto de hidrogênio.
2. A sulfonação do n-octilbenzeno produz ácido-orto-n-octilbenzenosulfônico e adido-para-n-octilbenzenosulfônico, composto Y, que é mais estável porque os grupos n-octil e ácido sulfônico estão mais distantes, além de água.
3. A neutralização do ácido-para-n-octilbenzenosulfônico com hidróxido de sódio produz um sal com as mesmas características do sabão, já que possui parte hidrófila polar e parte hidrófoba apolar, conhecido como detergente e com nome de para-n-octilbenzenosulfonato de sódio, composto Z, além de água.

4ª Questão: A reação apresentada é considerada muito importante na indústria de óleos e gorduras, permitindo a conversão desses óleos em gorduras plásticas para a produção de margarinas e outras gorduras compostas. A reação é também utilizada para melhorar a firmeza de gorduras ou para reduzir a suscetibilidade destas à rancidez.

Baseando-se nas informações, identifique:
1. a função orgânica presente nos compostos citados(0,25):
RESPOSTA: ácido carboxílico2. o composto que apresenta isomeria espacial(0,25):
RESPOSTA: ácido oleico
3. assinale na molécula, o motivo da isomeria(0,25)
RESPOSTA: dupla ligação no interior da molécula
4. escreva quais as condições que estão presentes na molécula para apresentar a isomeria(0,50)
RESPOSTA: possui dupla ligação com ligantes diferentes nos dois carbonos da dupla, gerando no espaço dois isômeros geométricos que não se sobrepõem.
5. qual o nome dos seus isômeros(0,50):
RESPSTA: ácido oléico Cis e ácido oléico Trans.
6. qual o nome da reação acima(0,25):
RESPOSTA: reação de adição.

5ª Questão: Acetato de etila é um solvente usado em vernizes. Um mol de acetato de etila foi misturado com 1 mol de água. Ocorreu a formação gradativa de etanol e de ácido acético. Depois de algum tempo, o sistema atingiu o equilíbrio e o número de mols de éster (ou de água) medido foi de 0,66; o número de mols de ácido (ou de álcool) foi de 0,33.
1. Escreva a equação química de produção do acetato de etila(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOH + H3CCH2OH...............H3CCOOCH2CH3 + H2O

2. Escreva a equação da reação química que ocorreu no equilíbrio citado(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOCH2CH3 + H2O.......... H3CCOOH + H3CCH2OH

3. Escreva a expressão da constante de equilíbrio e calcule o valor dessa constante(0,5)
RESPOSTA: KC = [H3CCOOH].[H3CCH2OH] / [H3CCOOCH2CH3]. [H2O]
KC = [0,66].[0,66] / [0,33].[0,33] = 4

Totti, Alceudispor!