Resolução da prova da 3301 e 3302

1ª Questão(1,0): O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida;
VERDADEIRA
II. não apresenta isomeria óptica;
FALSA porque apresenta carbono quiral
III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
FALSA porque apresenta 18 átomos de Hidrogênio
Das afirmações apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas II e III são verdadeira.
c) apenas I e II são verdadeira.
d) I, II e III são verdadeira.
e) apenas I e III são verdadeira.
Resposta A
2ª Questão(1,0): Escreva a estrutura dos compostos e indique os casos de isomeria que ocorrem nos seguintes pares.
a) Butan-1-ol e metil-propan-2-ol
H3CCH2CH2CH2OH e H3CC(CH3)(OH)CH3 Isomeria Plana de Cadeia

b) Éter metil-propílico e éter etílico
H3COCH2CH2CH3 e H3CCH2OCH2CH3 Isomeria Plana de Compensação ou Metameria

c) ácido acético e formiato de metila
H3CCOOH e HCOOCH3 Isomeria Plana de Função

d) metanoato de isopropila e acetato de etila
HCOOCH(CH3)CH3 e H3CCOOCH2CH3 Isomeria Plana de Compensação ou Metameria


3ª Questão: Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopanina, um neurotrnsmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes porque D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada. A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase.


a) Qual dos compostos é opticamente ativo(0,25)?
Resposta: Dopamina

b) Indique na molécula escolhida, o motivo da isomeria(0,25)
Resposta: possui carbono quiral na extremidade direita da estrutura que gera dois compostos antípodas ópticos como objeto e imagem diante de um espelho plano.

c) Explique o que você entende por forma L da dopa em relação a D-dopa(0,5)
Resposta: forma L da dopa indica o isômero óptico levógiro enquanto que a forma D-dopa indica o isômero óptica dextrógiro.

4ª Questão: Dados os mecanismos:


São corretos os itens(1,0): 1, 3, 4 e 5.

5ª Questão: Radicais dirigentes Orto/Para são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições orto(1-2) e para(1-4), como vemos abaixo:

Radicais Meta dirigentes são os radicais presentes no anel aromático que polarizam o anel benzênico, orientando as substituições para as posições meta(1-3), como vemos abaixo:

I. Na reação do benzeno com cloreto de metila produz um composto A que ao reagir com três moléculas de ácido nítrico produz um composto orgânico B. Escreva as fórmulas químicas e os nomes dos compostos A e B.(0,5)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno, reação de Friedel Crafs, produz metil benzeno, conhecido também como tolueno, composto A, e cloreto de hidrogênio que não conta porque não é composto orgânico.
2. A trinitração do tolueno, reação catalisada pelo ácido sulfúrico, produz 2,4,6-trinitrotolueno, também conhecido como TNT, composto B, além de três moléculas de água.

II. Na reação do benzeno com cloreto de n-octila produz um composto X que ao reagir com ácido sulfúrico produz um composto Y que reage com soda cáustica e produz Z que tem o mesmo efeito do sabão. Escreva as fórmulas químicas e os nomes de X, Y e Z.(0,5)
RESPOSTAS:
1. A alquilação do benzeno com cloreto de n-octila, produz n-octilbenzeno, composto X, além de cloreto de hidrogênio.
2. A sulfonação do n-octilbenzeno produz ácido-orto-n-octilbenzenosulfônico e adido-para-n-octilbenzenosulfônico, composto Y, que é mais estável porque os grupos n-octil e ácido sulfônico estão mais distantes, além de água.
3. A neutralização do ácido-para-n-octilbenzenosulfônico com hidróxido de sódio produz um sal com as mesmas características do sabão, já que possui parte hidrófila polar e parte hidrófoba apolar, conhecido como detergente e com nome de para-n-octilbenzenosulfonato de sódio, composto Z, além de água.

6ª Questão: A reação apresentada é considerada muito importante na indústria de óleos e gorduras, permitindo a conversão desses óleos em gorduras plásticas para a produção de margarinas e outras gorduras compostas. A reação é também utilizada para melhorar a firmeza de gorduras ou para reduzir a suscetibilidade destas à rancidez.

Baseando-se nas informações, identifique:
1. a função orgânica presente nos compostos citados(0,25):
RESPOSTA: ácido carboxílico
2. o composto que apresenta isomeria espacial(0,25):
RESPOSTA: ácido oleico
3. assinale na molécula, o motivo da isomeria(0,25)
RESPOSTA: dupla ligação no interior da molécula
4. escreva quais as condições que estão presentes na molécula para apresentar a isomeria(0,50)
RESPOSTA: possui dupla ligação com ligantes diferentes nos dois carbonos da dupla, gerando no espaço dois isômeros geométricos que não se sobrepõem.
5. qual o nome dos seus isômeros(0,50):
RESPSTA: ácido oléico Cis e ácido oléico Trans.
6. qual o nome da reação acima(0,25):
RESPOSTA: reação de adição.

7ª Questão: Acetato de etila é um solvente usado em vernizes. Um mol de acetato de etila foi misturado com 1 mol de água. Ocorreu a formação gradativa de etanol e de ácido acético. Depois de algum tempo, o sistema atingiu o equilíbrio e o número de mols de éster (ou de água) medido foi de 0,66; o número de mols de ácido (ou de álcool) foi de 0,33.

1. Escreva a equação química de produção do acetato de etila(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOH + H3CCH2OH...............H3CCOOCH2CH3 + H2O

2. Escreva a equação da reação química que ocorreu no equilíbrio citado(0,25)
RESPOSTA: H3CCOOCH2CH3 + H2O.......... H3CCOOH + H3CCH2OH

3. Escreva a expressão da constante de equilíbrio e calcule o valor dessa constante(0,5)
RESPOSTA: KC = [H3CCOOH].[H3CCH2OH] / [H3CCOOCH2CH3]. [H2O]
KC = [0,66].[0,66] / [0,33].[0,33] = 4

8ª Questão(0,25 para a resposta certa e 0,75 para os cálculos que levaram à resposta certa):
A reação N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) é de grande importância, pois permite que o nitrogênio do ar seja convertido em amônia, matéria–prima fundamental na industrial de fertilizantes e explosivos. Quando a velocidade da reação direta(para a direita) for igual à velocidade da reação inversa(para a esquerda), as concentrações das substâncias permanecem constantes e podemos então determinar a Constante de Concentração, indicada por KC que divide a concentração do produto elevada ao expoente do seu coeficiente pelo produto das concentrações dos reagentes, também elevadas a expoentes iguais aos seus coeficientes. Determine o KC para o equilíbrio abaixo onde as concentrações estão em mols.L-1:
N2(g) + 3 H2(g)  2NH3(g)
Iniciais: 0,21 0,23 0,00
No equilíbrio: 0,20 ? ?
a) 0,25 L2.mol-2 b) 0,5 mol2.L-2 c) 4 mol.L-1 d) 1,25 L.mol-1.

RESPOSTA AN2(g) + 3 H2(g)  2NH3(g)
Iniciais: 0,21 0,23 0,00
Reage: 0,01 0,03 0,02
No equilíbrio: 0,20 0,20 0,02
KC = [NH3]2/[N2].[[H2]3 = [2.10-2]2 / [2.10-1] . [2.10-1]3 = ¼

9ª Questão(0,25 para a resposta certa e 0,75 para os cálculos que levaram à resposta certa):
A água oxidada é empregada, freqüentemente, como agente microbicida de ação oxidante local. A liberação do oxigênio, que ocorre durante a sua decomposição, é acelerada por uma enzima presente no sangue. Na limpeza de um ferimento, esse microbicida liberou, ao se decompor, 1,6g de oxigênio por segundo. Nessas condições, a velocidade de decomposição da água oxigenada, em mol/min, é igual a:
a) 6,0 b) 5,4 c) 3,4 d) 1,7

RESPOSTA A 2 H2O2(l) .......................... 2 H2O(l) + O2(g)
A velocidade de decomposição da água oxigenada é o dobro da velocidade de liberação de gás oxigênio porque a proporção estequiométrica é de 2:1
A velocidade de liberação de oxigênio sendo de 1,6g por segundo equivale a 0,05 mol por segundos.
1mol de O2 ........................... 32g
n = 0,05 mol ...................... 1,6g
A velocidade de decomposição da água oxigenada é de 0,10mol por segundo o que equivale a 6 mol/min.
1 segundo ...............................0,1 mol de H2O2
60 segundos ............................6 mols de H2O2

10ª Questão(1,0): O gráfico abaixo é referente à reação: N(2g) + 3H2  2NH3(g)

De acordo com o gráfico, podemos afirmar que(1,0) :
a) a energia de ativação da reação direta é igual à da inversa.
b) a energia de ativação da reação direta (C - B).
c) a variação de entalpia ( H) da reação direta é (C - B).
d) a energia de ativação da reação inversa é B.
e) a reação direta é exotérmica.
RESPOSTA E
Totti, Alceudispor!