Olimpíada de Química - 2a Série

3ª OLIMPÍADA INTERNA de QUÍMICA - 2010 -PROVA DISCURSIVA de 2ª SÉRIE

1ª Questão.
O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura abaixo) pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma abusiva.

a) Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol.

b) O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de alumínio, como catalisador, a 240 °C.
Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1.
Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 2 mol do anestésico. Mostre os cálculos.

2ª Questão.(Ufg 2003-adaptada)
O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:

a) Avalie a solubilidade da luciferina em água. Justifique sua resposta.

b) Determine o percentual de nitrogênio na luciferina. Mostre os cálculos.


3ª Questão.(Puc-MG-2009-adapt.)
O gráfico representa as curvas de solubilidade de alguns sais em água.

De acordo com o gráfico
a) Qual a substância mais solúvel em água a 20 °C?.

b) Qual a massa de cloreto de potássio capaz de saturar 200 mL de água, a 90 °C?

4ª Questão.(Puc-Pr-2009-adapt.)
Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV).

Dentre esses pesticidas, responda:
a) qual(is) apresenta(m) anéis benzênicos?


b) qual(is) apresenta(m), em sua estrutura, cadeia alicíclica e homocíclica?


5ª Questão.
Os radicais livres possuem elétrons de valência desemparelhados, e, portanto, são altamente reativos, podendo inclusive reagir entre si em uma dimerização para formar uma molécula com todos os elétrons emparelhados. No nosso organismo, os radicais livres são produzidos pelas células, durante o processo de combustão, utilizado para converter os nutrientes dos alimentos absorvidos em energia. Os radicais livres podem danificar células sadias do nosso corpo, entretanto, o nosso organismo possui enzimas protetoras que reparam 99% dos danos causados pela oxidação, ou seja, nosso organismo consegue controlar o nível desses radicais produzidos através de nosso metabolismo. “http://pt.wikipedia.org/wiki/Radical_livre”

A união dos radicais orgânicos sec-butil com o β-naftil forma um composto orgânico.
a) Qual o nome deste composto?


b) Qual o número de átomos de carbono terciário existente no referido composto?


* * * * *

GABARITO
1ª Questão:
a) 2,6-di-isopropil-hidroxi-benzeno.

b) C6H6O.....................C12H18O
94g - - - - - - - - - - - 178g (1 mol)
X - - - - - - - - - - - 358g (2 mol) ∴ X = 188 g

2ª Questão:
a) Solúvel, pois apresenta interações por ligação de hidrogênio.
(pois apresenta sítios polares semelhantes à água)

b) C11H8O3N2S2 – Massa molar = 280 g/mol.

280g - - - - - - - - - 100%
28g - - - - - - - - - - X ∴ X = 10%

3ª Questão:
a) NaNO3.

b) Pelo gráfico, a 90 ºC, temos 50g/100mL de água.
50g - - - - - - - - 100mL
X - - - - - - - - -200mL ∴ X = 100g

4ª Questão:
a) I e II

b) II e III


5ª Questão:
a) 2-sec-butil-naftaleno; ou β-sec-butil-naftaleno.

b) Quatro (4).

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