Olimpíada de Química - 3a Série

3ª OIQ – 2ª FASE – 3ª SÉRIE

1) No livro de Química Orgânica de R. Morrison e R. Boyd, Fundação Calouste Gulbenlám, encontramos o seguinte relato: "Tem sido noticiada a presença de aminoácidos, as unidades constituintes das proteínas, em meteoritos, mas em quantidades tão pequenas que se foi levado a especular se o que parecem ser passos celestiais não seriam mais provavelmente impressões de polegares terrestres. Uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cirilo Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre".
Em relação ao aminoácido essencial treonina, indique:

a) Ele apresenta atividade óptica? Justifique e, em caso afirmativo, calcule o número de isômeros ativos possíveis.

b) Ao substituirmos o grupo hidroxila do 3º carbono da treonina por grupo metil, a acidez do aminoácido deverá aumentar ou diminuir? Explique sua resposta com base nos efeitos eletrônicos.


2) Observe a tirinha abaixo:

img.blogs.abril.com.br/.../o-boneco-de-neve.png
A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:

a) Identifique as funções presentes na estrutura acima.
b) Quanto à variação de entalpia, a transformação física ocorrida na tirinha acima é classificada como endo ou exotérmica? Justifique sua resposta.

3) O elemento sódio é um metal alcalino que possui um isótopo estável, o 11Na23. Um de seus compostos mais importantes é o hidróxido de sódio, que pode ser produzido pela reação do sódio metálico com a água, como indicado a seguir:

Na(s) + H2O(l) → NaOH(aq) + 1/2 H2(g) ∆Ho = - 165 KJ

Com relação ao elemento sódio, faça o que se pede:

a) Calcule a energia, na forma de calor, produzida pela reação completa de 1,0 g de Na com 1000,0 mL de água (densidade da água igual a 1,0 g/mL).

b) Qual o volume de H2, medido nas CNTP, produzido quando 4,6 g de sódio reagem com uma quantidade de água suficiente para a completa reação?


4) A graduação alcoólica que é indicada nos rótulos das bebidas alcoólicas (mostrada em %Vol ou em graus Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool etílico em volume que a mistura contém. Considerando que a vodca comercial tem graduação igual a 37,5 °GL, responda às questões abaixo:

a) Escreva a equação balanceada da combustão completa do álcool etílico.

b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero funcional do álcool etílico.


5) O ácido sulfúrico é certamente a substância química mais utilizada no mundo. Seu processo de obtenção ocorre em três etapas:

I. S(s) + O2(g) SO2(g) (rápida)
II. SO2(g) + ½ O2(g) SO3(g) (lenta)
III. SO3(g) + H2O(l) H2SO4(sol) (rápida)

Com base nas informações acima indique:

a) O que ocorre com o sentido do deslocamento do equilíbrio da equação caso o sistema seja submetido a um aumento de pressão?

b) Ao quadruplicar a concentração de oxigênio, o que acontecerá com a velocidade da reação? Justifique.

Gabarito:
1)
a) sim, pois os carbonos 2 e 3 são assimétricos. N° Isômeros ativos = 2n = 22 = 4.
b) diminuir, pois o grupo metil empurra elétrons para a cadeia.

2)
a) cetona, fenol e éter
b) Endotérmica, pois necessita absorver o calor para que ocorra.

3)
a) Tem-se 1 g de sódio, ou seja, 0,043 mol e 1000 g de água (1000 mL x 1 g mL-1), ou seja 55,5 mol. Com isso, fica claro que o sódio é o reagente limitante e que determinará o calor liberado na reação. Aplicando uma relação de proporção direta, se 1 mol de sódio reagido libera 165 kJ, 0,043 mol liberaria 7,1 kJ.

b) 1mol de Na ------- ½ mol de H2
23 g --------- ½ . 22,4 L
4,6 g --------- X X = 2,24 L

4)
a) CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

b) CH3-O-CH3 metoxi-metano

5)
a) Deslocará para a direita

b)
Vf = k.[SO2].[4O2]1/2
Vf = 2k.[SO2].[O2]1/2
Vf/ Vi = 4 ou

Vf = 2.Vi