Resolução da 2304 de 14 de maio

1ª Questão(4,0): Foi notícia esta semana que em julho estará sendo vendido nas farmácias o genérico do Viagra, baixando muito o seu preço. Seu princípio ativo, a droga com o nome de Sildenafil foi inicialmente utilizada no tratamento para recuperar cabelo, constatando a seguir sua utilização como dilatador das veias. Recomendado em emergências tem a seguinte fórmula estrutural:

a) Indique quais funções químicas que você conhece que estão presentes no sildenafil: Éter, Amina(cinco vezes), Amida.

b) Escreva a fórmula molecular desta droga:C22H30N6O6S

c) Começando de baixo para cima, dê a classificação somente dos dois primeiros anéis:
- Anel Alicíclico Heterocíclico, Ramificado e Saturado
- Anel Aromático

d) Apresenta carbono quiral? Se tiver, assinale na fórmula estrutural acima: Não

e) Qual a massa molecular do sildenafil:
Massas Atômicas: H – 1u; C-12u; N-14u; O-16u e S-32u.
Massa Molecular = 22.12 + 30.1 + 6.14 + 6.16 + 32 = 506u
f) Quantos átomos de nitrogênio há em 10,12mg desta substância? Mostre os cálculos:
1mol ........506g........6.10(23) moléculas ......6.6.10(23) átomos de nitrogênio
...........10,12.10(-3)g .............................n átomos

n = [10,12.10(-3)g.6.6.10(23)átomos]/506g = 0,72.1020 = 7,2.10(19) átomos de nitrogênio

4ª Questão: O aspartame, um adoçante artificial mais doce que a sacarose, resulta da combinação de dois aminoácidos. Analisando sua estrutura, identificam-se as funções:

a) aldeído, álcool e éster
b) ácido carboxilico, amina, amida e éster
c) ácido carboxilico, amina, cetona, amina e éter.
d) cetona, amida e éter.
e) álcool, ácido carboxilico, amina e fenol.
Resposta B

5ª Questão: Escreva a estrutura dos compostos e indique os casos de isomeria que ocorrem nos seguintes pares.
a) Butan-1-ol e metil-propan-2-ol
CH3CH2CH2C(OH)H2 e CH3C(OH)HCH3 Isomeria Plana de Cadeia

b) éter metil-propílico e éter etílico
CH3OCH2CH2CH3 e CH3CH2OCH2CH3 Isomeria Plana de Compensação

c) ácido acético e formiato de metila
CH3COOH e HCOOCH3 Isomeria Plana de Função

d) metanoato de isopropila e acetato de etila
HCOOCH(CH3)CH3 e CH3COOCH3 Isomeria Plana de Compensação ou Metameria


6ª Questão(2,0): Sobre a Fórmula Molecular C3H4Cl2:
a) Escreva as fórmulas estruturais de bastão para os seus isômeros planos:
(Cl)2C=C(H)-CH3 (Cl)HC=C(Cl)-CH3 (Cl)HC=CH-CH2(Cl)

H2C=C(Cl)-CH2(Cl) H2C=CH-C(Cl)2

(Cl2)Ciclopropano (Cl)Ciclopropano(Cl)

b) Dê o nome dos isômeros planos:
1,1-dicloropropeno 1,2-dicloropropeno 1,3-dicloropropeno
2,3 -dicloropropeno 3,3 –dicloropropeno
1,1-diclorociclopropano 1,2-diclorociclopropanoc)

c) Escreva as fórmulas estruturais de bastão para os seus isômeros espaciais:
Cl(ciclopropano)Cl em forma Cis
Cl(ciclopropano)Cl em forma Trans D
Cl(ciclopropano)Cl em forma Trans L

d) Dê o nome dos isômeros planos:
Cl(ciclopropano)Cl em forma Cis
Cl(ciclopropano)Cl em forma Trans D
Cl(ciclopropano)Cl em forma Trans L


9ª Questão: Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopanina, um neurotrnsmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes porque D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada. A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase.


a) Explique o que você entende por forma L da dopa em relação a D-dopa
b) Ilustre-as por meio de figuras.
Resposta:
a) A forma L-dopa apresenta um carbono quiral, portanto é um dos isômeros ópticos da fórmula molecular e que desvia a luz polarizada para lado esquerdo. A D-dopa será outro isômero ótico da fórmula molecular e que desvia a luz polarizada para lado direito.

b) A ilustração será através de dois tetraedros contendo nos seus centros o carbono quiral e um espelho plano entre eles de forma refletida. O objeto pode ser considerado a D-dopa enquanto que a imagem oposta pode ser considerada a L-dopa.

Totti, Alceudispor!