1a Certificação de Orgânica da 2304

1a Questão: O AZT (3 – azido – 3 deoxitimidina), que possui a capacidade de inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência do tipo HIV – I, o agente causador da AIDS, apresenta a seguinte estrutura:


I. Qual sua Fórmula Molecular?(0,5):
C12H21O3N3

II. Quais as funções químicas presentes nesta droga?(0,5):
Álcool, Amina, Éter, Amina e Amida

III. Indique quantos carbonos quirais tem nesta molécula(0,5): 4


IV. O AZT é um de quantos isômeros ópticos? (0,5): 16

n = 4 e I = 2n = 2n =16 Isômeros Ópticos


2ª Questão(1,0): Escreva a estrutura dos compostos e indique os casos de isomeria que ocorrem nos seguintes pares.
a) Butan-1-ol e metil-propan-2-ol
CH3CH2CH2CH2OH e CH3C(OH)(CH3)2
Isomeria Plana de Cadeia

b) ácido acético e formiato de metila
CH3COOH e HCOOCH3
Isomeria Plana de Função

c) metanoato de propila e acetato de etila
HCOOCH2CH2CH3 e CH3COOCH2CH3
Isomeria Plana de Compensação(Metameria)

9ª Questão(2,0): Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros com a fórmula C3H5Cl dando o nome dos compostos.
1-cloropropeno Cis
ClCH=CHCH3

1-cloropropeno Trans
HCCl = CHCH3

2-cloropropeno
H2C=CClCH3

3-cloropropeno
H2C = CHCH2Cl

Cloro ciclo propano CClH
CH2 CH2