1a Prova da 3301

1a Questão: O LSD inicialmente deveria ser utilizado como medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas características estruturais e funções químicas, entretanto, fazem dessa substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas. Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é correto afirmar:

I. Qual sua Fórmula Molecular?(0,5):
C20H28ON3
I. Quais as funções químicas presentes nesta droga?(0,5):
Amina(2) e Amida
II. Indique quantos carbonos quirais tem nesta molécula(0,25):
03(três)
III. Indique na estrutura quais são os carbonos quirais(0,25):
Encontro de dois hexágonos(2) e hexágono com amida
IV. O LSD é um de quantos isômeros ópticos? (0,5):
I = 2n = 23 = 8 Isômeros ópticos

2ª Questão(1,0): Escreva a estrutura dos compostos e indique os casos de isomeria que ocorrem nos seguintes pares.
a) ácido acético e formiato de metila: Função
H3COOH (ácido) e HCOOCH3 (éster)
b) metanoato de propila e acetado de etila:
Compensação ou Metameria
HCOOCH2CH2CH3 E H3CCOOCH2CH3
c) álcool isopropílico e propan-1-ol: Posição
H3CCH(OH)CH3 e H3CCH2C(OH)H2
d) propanal e propen-1-ol: Tautomeria
H3CCH2CHO e H3CCH=C(OH)H

3ª Questão(1,5): A cisteína é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. O seu nome tem origem na palavra grega kustis, significando "bexiga", pois foi isolada inicialmente a partir de cálculos renais (sob a forma de cistina).
A partir da estrutura da cisteína, ao lado, pede-se:

a) Quantos compostos existem com a mesma fórmula?
Existem dois compostos.
b) Por que?
Como há carbono quiral(o carbono2), haverão dois compostos
Antípodas ópticos no espaço.
c) Quais são seus nomes?
Cisteína dextrógira e cisteína levógira

4ª Questão: Uma vela e feita de um material chamado de parafina ao qual se pode atribuir a fórmula C20H42. A variação da entalpia da parafina é H= - 13,3 kJmol-1
a) Dê a equação química de combustão balanceada(0,5)
C20H42 + 61/2 O2 ................. 20 CO2 + 21 H2O + 133,3kJmol-1
ou C20H42 + 61/2 O2 ..... 20 CO2 + 21 H2O H = - 133,3kJmol-1

b) Qual o calor liberado na combustão de 10,0g desta vela à pressão constante?(1,5)
10g . [1mol/282g] . [133,3kJ/1mol] = 4,7kJ
ou
1mol ........282g ....... 133,3kJ
..................10g .........E = 4,7kJ

5ª Questão: Considere as informações e determine a entalpia de formação do metanol líquido, em kcal . mol-1
I. C(s)+0,5O2(g) CO(g) H= - 26 kcal. mol –1
II. Utilize o esquema que se segue.


Determinar a variação de entalpia de formação do metanol.

C(s) + 2H2(g) + ½ O2(g) CH3OH H = ?

Somando as equações dadas, transformadas de acordo com a necessidade:
I mantida: C(s)+0,5O2(g) CO(g) .......................................... H= - 26 kcal. mol –1
II mantida: 2H2(g) + CO(g) + 1,5O2( g) CO2(g) + 2H2O(l) H = -240 kcal
III invertida: CO2(g) + 2H2O(l) CH3OH(l) + 1,5 O2(g) .. H = +173 kcal
Temos:
C(s) + 2H2(g) + ½ O2(g) CH3OH H = - 93 kcal

Totti, Alceudispor!